Asetoiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Asetoiini
3-Hydroxybutanone.svg
3-Hydroxybutanone-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 513-86-0
IUPAC-nimi 3-hydroksibutan-2-oni
SMILES CC(C(=O)C)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Tiheys 1,006[2] g/cm³
Sulamispiste 15 °C[2]
Kiehumispiste 143 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Asetoiini (C4H8O2) on alkoholeihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään aromiaineena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa asetoiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja asetoniin. Dietyylieetteriin se liukenee vain niukasti. Asetoiinilla on voinkaltainen tuoksu ja maku. Asetoiinia esiintyy luonnossa monissa kasveissa ja lisäksi monet mikro-organismit tuottavat sitä käymisen sivutuotteena. Asetoiini on kiraalinen molekyyli ja bakteerit tuottavat sen (R)-enantiomeeria. Asetoiini muodostaa helposti kiteisen dimeerin ja happamissa olosuhteissa siitä muodostuu metyylivinyyliketonia.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yleensä asetoiini valmistetaan bioteknisesti käymisteitse asetaldehydistä. Sitä voidaan myös valmistaa pelkistämällä diasetyyliä sinkin avulla happamissa olosuhteissa tai hapettamalla 2,3-butaanidiolia. Asetoiinia käytetään aromiaineena esimerkiksi margariineissa.[2][3][4][5] Asetoiinia muodostavat bakteerit tunnistetaan niin kutsutulla Voges–Proskauer-testillä, joka on käyttökelpoinen eri enterobakteerien tunnistamisessa[6].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-Hydroxybutan-2-one – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.5.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 300-301. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 12. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 5. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. a b Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 17. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2018). (englanniksi)
  6. Patricia Tille: Bailey & Scott's Diagnostic Microbiology, s. 229. Elsevier, 2015. ISBN 978-0323354820. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2018). (englanniksi)