Asetoheksamidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Asetoheksamidi
Asetoheksamidi
Asetoheksamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-(4-asetyylifenyyli)sulfonyyli-3-sykloheksyyliurea
Tunnisteet
CAS-numero 968-81-0
ATC-koodi A10BB31
PubChem 1989
DrugBank DB00414
Kemialliset tiedot
Kaava C15H20N2O4S 
Moolimassa 324,4
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 188–190 °C [1]
Liukoisuus veteen Ei liukeke veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 65-90 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 1,3 h[2]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Asetoheksamidi (C15H20SN2O4) on sulfonyyliureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä aikuistyypin diabeteksen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa asetoheksamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen ja dietyylieetteriin käytännöllisesti katsoen liukenematonta, mutta liukenee emäksisiin liuoksiin, pyridiiniin ja vähäisessä määrin etanoliin ja kloroformiin.[1][3] Asetoheksamidia voidaan käyttää aikuistyypin diabeteksen hoidossa ja se kuuluu niin kutsuttuihin ensimmäisen sukupolven sulfonyyliurealääkkeisiin. Aineen vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se lisää insuliinin eritystä haiman β-soluista ja lisää perifeeristen solujen herkkyyttä insuliinille. Yhdiste metaboloituu maksassa aineenvaihduntatuotteiksi, jotka ovat myös lääkeaineina aktiivisia.[2][3]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Yleensä asetoheksamidin aiheuttavat haittavaikutukset ovat lieviä ja häviävät lääkkeen käytön lopettamisen jälkeen. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat muun muassa liian alhainen varensokeritaso, pääkipu, huonovointisuus, oksentelu, ripuli, makuaistin häiriöt, ummetus, painon kasvaminen ja allergiset reaktiot.[2][3]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetoheksamidisynteesin ensimmäisessä vaiheessa p-aminoasetofenonista muodostetaan diatsoniumsuola reaktiolla natriumnitriitin kanssa. Tämä diatsoniumsuola reagoi rikkidioksidin ja kupari(I)kloridin kanssa, jolloin muodostuu sulfonyylikloridijohdannainen. Johdannainen reagoi ammoniakin kanssa muodostaen sulfonamidin. Synteesin viimeisessä vaiheessa sulfonamidin aminoryhmä reagoi sykloheksyyli-isosyanaatin kanssa asetoheksamidiksi.[4]

Acetohexamide synthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Budavari, Susan (päätoim.): Merck Index, s. 12. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d Arthur H. Jeske: Mosby's Dental Drug Reference, s. 15. Elsevier, 2017. ISBN 9780323481113. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2017). (englanniksi)
  3. a b c Steven E. Shoelson: Insulin and Other Antidiabetic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 28.12.2017 (englanniksi)
  4. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 345. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.12.2017). (englanniksi)