Asetamipridi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Asetamipridi
Acetamiprid Structural Formulae V.1.svg
Acetamiprid 3D ball.png
Tunnisteet
CAS-numero 135410-20-7
IUPAC-nimi N-[(6-klooripyridin-3-yyli)metyyli]-N'-syano-N-metyylietanimidamidi
SMILES CC(=NC#N)N(C)CC1=CN=C(C=C1)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H11ClN4
Moolimassa 222,678 g/mol
Tiheys 1,17 g/cm³
Sulamispiste 98,9 °C[2]
Liukoisuus Veteen 4,25 g/l (25 °C)[3].

Asetamipridi (C10H11ClN4) on neonikotinoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa hyönteismyrkkynä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa asetamipridi on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee melko hyvin veteen ja lisäksi eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dikloorimetaaniin. Muiden neonikotinoidien tavoin asetamipridi on myrkyllistä hyönteisille, koska se sitoutuu nikotinergisiin asetyylikoliinireseptoreihin. Yhdiste on vaikutukseltaan laajakirjoinen ja tehoaa muun muassa perhosiin, kirvoihin, ripsiäisiin, kovakuoriaisiin ja termiitteihin.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetamipridin valmistamiseen käytetään pääasiassa kahta menetelmää. Molemmissa tärkeä välituote on metyyli-N-syanoasetimidaatti, jota valmistetaan asetonitriilin ja syanamidin välisellä reaktiolla. Metyyli-N-syanoasetimidaatista voidaan valmistaa asetamipridia reaktiolla N-(6-kloori-pyridin-3-yylimetyyli)amiinin kanssa ja muodostuva tuote metyloidaan dimetyylisulfaatin avulla tai suoraan metyyli-N-syanoasetimidaatista ja N-(6-kloori-pyridin-3-yylimetyyli)-N-metyyliamiinista.[3][5][6]

Asetamipridiä käytetään hyönteismyrkkynä maataloudessa viljeltäessä hedelmiä, vihanneksia ja koristekasveja. Yhdiste vaikuttaa sekä suihkutettuna kasvien lehdille että maaperässä.[2][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Acetamiprid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.3.2015.
  2. a b c Robert L. Metcalf & Abraham Rami Horowitz: Insect Control, 2. Individual Insecticides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 8.3.2015
  3. a b c d Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 1171–1175. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2015). (englanniksi)
  4. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 107–110. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2015). (englanniksi)
  5. a b c I. Yamamoto, J. E. Casida: Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor, s. 156–158. Springer, 1998. ISBN 978-4-431-67933-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2015). (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 4. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]