Ammoniumsyanidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Ammoniumsyanidi
Tunnisteet
CAS-numero 12211-52-8
PubChem CID 159440
Ominaisuudet
Molekyylikaava NH4CN
Moolimassa 44,062
Ulkomuoto Väritön kiteinen aine
Sulamispiste 36 °C (hajoaa)[1]
Tiheys 1,02 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee hyvin veteen

Ammoniumsyanidi (NH4CN) on ammonium- ja syanidi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Huoneenlämpötilassa ammoniumsyanidi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja myös eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin. Ammoniumsyanidi on suhteellisen pysymätön yhdiste ja hajoaa kuumennettaessa jo 36 °C:n lämpötilassa ammoniakiksi ja vetysyanidiksi. Ammoniumsyanidi reagoi ketonien kanssa muodostaen aminonitriilejä.[1][2]

Valmistus ja käyttö

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ammoniumsyanidia voidaan valmistaa useilla eri tavoilla. Käytettyjä ovat muun muassa vetysyanidin johtaminen ammoniakkiliuokseen matalassa lämpötilassa, kalsiumsyanidin ja ammoniumkarbonaatin tai bariumsyanidin ja ammoniumsulfaatin vesiliuosten välisellä reaktiolla, jolloin liukenematon kalsium- tai bariumsuola saostuu tai kuumentamalla kaliumsyanidia tai kaliumferrosyanidia ammoniumkloridin kanssa ja tiivistämällä reaktiossa muodostuva höyry ammoniumsyanidiksi.[1][2]

HCN + NH3 → NH4CN
Ca(CN)2 + (NH4)2CO3 → 2 NH4CN + CaCO3

Ammoniumsyanidia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Se reagoi Strecker-reaktiolla karbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen aminohappoja, esimerkiksi glyoksaali reagoi ammoniumsyanidin kanssa glysiiniksi.[1][3]

  1. a b c d Lawrence D. Pesce: Cyanides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.10.2016
  2. a b c Dale L. Perry, Sidney L. Phillips: Handbook of inorganic compounds, s. 21. CRC Press, 1995. ISBN 9780849386718 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.10.2016). (englanniksi)
  3. Thomas N. Sorrell: Organic chemistry, s. 928. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-38-2 (englanniksi)