Alkyynit

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyyni on alkyyneista yksinkertaisin

Alkyynit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on vähintään yksi kolmoissidos kahden hiiliatomin välillä[1][2]. Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.

Yksinkertaisin alkyyni on etyyni, jota kutsutaan myös asetyleeniksi.[2] Asetyleeni palaa hyvin voimakkaasti ja sen liekki on hyvin kuuma, minkä takia sitä käytetään hitsauksessa.

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkyynien nimet muodostetaan vastaavan alkaanin nimestä korvaamalla -aani-pääte -yyni-päätteellä[2]. Yksinkertaisten alkyynien yleinen kaava on CnH2n−2[1].

Etyynisubstituentti on nimeltään etynyyli tai etinyyli, joka esiintyy muun muassa ehkäisypillereissä käytetyssä etinyyliestradiolissa. Propargyyliryhmä, HCCCH2− esiintyy selegiliini-nimisessä parkinsonlääkkeessä.

Yksinkertaisimmat 1-alkyynit
Nimi Kemiallinen kaava CAS-numero
Etyyni C2H2 74-86-2
Propyyni C3H4 74-99-7
Butyyni C4H6 107-00-6
Pentyyni C5H8 627-19-0
Heksyyni C6H10 693-02-7
Heptyyni C7H12 628-71-7
Oktyyni C8H14 629-05-0
Nonyyni C9H16 3452-09-3
Dekyyni C10H18 764-93-2
Undekyyni C11H20 2243-98-3
Dodekyyni C12H22 765-03-7
Tridekyyni C13H24 26186-02-7
Tetradekyyni C14H26 765-10-6
Pentadekyyni C15H28 765-13-9
Heksadekyyni C16H30 629-74-3
Heptadekyyni C17H32 26186-00-5
Oktadekyyni C18H34 629-89-0
Nonadekyyni C19H36 26186-01-6
Eikosyyni C20H38 765-27-5

Alkyynien reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuin alkeenit ja niille tyypillisiä reaktioita ovat vedyn, vetyhalogenidin ja halogeenin liittäminen (additio) kolmoissidokseen. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat joko yksivaiheisia, jolloin saadaan reaktiotuotteena alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote on tyydyttynyt yhdiste.

Alkyynejä voidaan hydrata vetykaasulla, jolloin riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia, saadaan aina alkaania. Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns. Lindlar-katalyytillä (Pd/PbCO3) saadaan cis-alkeenia.

Vetyhalogenidit HCl, HBr ja HI reagoivat alkyynien kanssa, jolloin saadaan vinyylihalideja (kaksoissidoksellisia halideja). Additio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli HX:n vetyatomi kiinnittyy kolmoissidoksen terminaaliseen hiiliatomiin

Alkyynit reagoivat halogeenien (Br2, Cl2) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on trans-konfiguraatio.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alkynes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 22. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.