2-metyylifuraani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2-metyylifuraani
2-Methylfuran.svg
2-Methylfuran-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 534-22-5
SMILES CC1=CC=CO1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H6O
Moolimassa 82,098 g/mol
Tiheys 0,913[2] g/cm³
Sulamispiste -88,7 °C[2]
Kiehumispiste 63,2-65,6 °C[2]
Liukoisuus Veteen 3 g/l (20 °C)[3]

2-Metyylifuraani (C5H6O) on aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja furaanin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä, liuottimena ja lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi biopolttoaineena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2-metyylifuraani on väritöntä tai kellertävää nestettä, jolla on miellyttävä haju. Yhdisteen kemialliset ominaisuudet ovat furaanin kaltaisia ja se voidaan esimerkiksi pelkistää vedyttämällä 2-metyylitetrahydrofuraaniksi.[2][4]

Nykyisin kaikki käytettävä 2-metyylifuraani muodostuu sivutuotteena valmistettaessa furfuryylialkoholia furfuraalista. Katalyyttinä reaktiossa toimii kuparikromiitti (Cu2Cr2O5). Yhdisteen valmistamiseksi on pyritty kehittämään selektiivisiä synteesireittejä furfuraalista ja furfuryylialkoholista.[2][4] Tämän lisäksi 2-metyylifuraanin tuottamista bioteknisesti tutkitaan[5].

2-Metyylifuraania käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena. Siitä valmistetaan muun muassa 2-metyylitetrahydrofuraania, klorokiinia, 5-metyylifurfuraalia, 3-asetyyli-1-propanolia ja typpeä ja rikkiä sisältäviä heterosyklisiä yhdisteitä. Sitä voidaan myös käyttää liuottimena ja tässä käytössä sen ominaisuudet ovat furaaniin verrattavat.[4][2] 2-Metyylifuraanin käyttöä biopolttoaineena tutkitaan[5].

Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-Methylfuran – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.10.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e f H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 26.10.2018.
  3. Physical properties: 2-Methylfuran NLM Viitattu 26.10.2018
  4. a b c R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2018
  5. a b Eshan Singh, Vijai Shankar Bhavani Shankar, Rupali Tripathi, Heinz Pitsch & S. Mani Sarathy: 2-Methylfuran: A bio-derived octane booster for spark-ignition engines. Fuel, 2018, 225. vsk, s. 349-357. Elsevier. Artikkelin verkkoversio Viitattu 26.10.2018. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]