Furfuryylialkoholi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Furfuryylialkoholi

Furfuryl alcohol.png

Tunnisteet
CAS-numero 98-00-0
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H6O2
Moolimassa 98,1 g/mol
Ulkomuoto Neste
Sulamispiste - 15 °C (258 K)
Kiehumispiste 170 °C (443 K)
Tiheys 1,13 g/cm3
Liukoisuus veteen Sekoittuu

Furfuryylialkoholi on orgaaninen yhdiste (alkoholi), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan palavaa, väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Furfuryylialkoholin väri muuttuu punaiseksi tai ruskeaksi ilman ja valon vaikutuksesta. Sen kemiallinen kaava on C5H6O2. Siitä käytetään myös nimityksiä 2-furaanimetanoli, 2-furankarbinoli, 2-hydroksimetyylifuraani ja furfuraalialkoholi.

Furfuryylialkoholin moolimassa on 98,1 g/mol, sulamispiste - 15 °C (joissain yhteyksissä aineella mainitaan myös toinen sulamispiste - 31°C), kiehumispiste 170 °C, suhteellinen tiheys 1,13 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 65 °C (c.c.) ja 75 °C (o.c.), itsesyttymislämpötila 491 °C ja CAS-numero 98-00-0.

Furfuryylialkoholi sekoittuu veteen ja polymeroituu happojen vaikutuksesta.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikainen altistus furfuryylialkoholille ärsyttää ihoa ja hengitysteitä sekä aiheuttaa silmiin kyynelvuotoa. Pidempiaikaisessa tai toistuvassa altistuksessa neste kuivattaa ihoa ja voi vaikuttaa keskushermostoon.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Furfuryylialkoholia valmistetaan joko neste- tai kaasufaasissa tapahtuvassa furfuraalin pelkistyksellä vedyn avulla. Katalyyttinä käytetään kupariyhdisteitä, jotka katalysoivat selektiivisesti aldehydiryhmän pelkistymistä eivätkä heterosyklisen renkaan kaksoissidokset pelkisty. Toinen tapa valmistaa furfuryylialkoholia on niin kutsuttu Gannizaro-reaktio, jossa furfuraali reagoi natriumhydroksidin kanssa. Furfuryylialkoholia käytetään valmistettaessa furfuryylialkoholi- ja ureaformaldehydihartseja, sementtien valmistuskessa, liuottimena ja muiden yhdisteiden kuten ranitidiinin valmistuksessa.[1][2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 842. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.04.2013
  3. H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 15.04.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.