Trikloorietanoli
| Trikloorietanoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-trikloorietanoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(Cl)(Cl)Cl)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H3Cl3O |
| Moolimassa | 149,394 g/mol |
| Sulamispiste | 17,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 149-150,5 °C [2] |
| Tiheys | 1,55 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 83,3 g/l (25 °C)[3] |
Trikloorietanoli (C2H3Cl3O) on etanolin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Lisäksi se on vaikuttava metaboliitti useissa klooratuissa sedatiivisissa ja anestesia-aineissa.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa trikloorietanoli on väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen, mutta siitä muodostuu vesiliuoksissa hitaasti trikloorietikkahappoa. Vesiliuos on heikosti hapan. Trikloorietanoli liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on myrkyllistä ja sillä on sedatiivisia ja hypnoottisia vaikutuksia.[2][4] Tämä johtuu siitä, että trikloorietanoli sitoutuu GABAA-reseptoreihin ja vaikutukset ovat barbituraattien kaltaisia. Yhdisteen puoliintumisaika veressä on 8–11 tuntia. Vaikutus alkaa 30–60 minuutin kuluttua ja kestää 4–8 tuntia.[5][6][7]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Trikloorietanolia voidaan valmistaa pelkistämällä sen estereitä, trikloorietikkahappoa tai triklooriasetyylikloridia litiumalumiinihydridin avulla. Toinen valmistustapa on kloraalihydraatin pelkistys boraanin ja ammoniakin additiotuotteen avulla.[4]
Trikloorietanolia muodostuu ihmiselimistössä muun muassa kloraalihydraatista, trikloorieteenistä, kloretaatista ja triklofoosista.[5][6][7] Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä sen esterien ja amidien valmistamiseen sekä fosforihappojohdannaisten ryhmien suojaamiseen valmistettaessa fosfaattiestereitä, joiden orgaaniset ryhmät ovat keskenään erilaisia. Tämä on erityisen käytettyä syntetisoitaessa nukleotidejä.[8][9]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 2,2,2-Trichloroethanol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.7.2016.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 146. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: 2,2,2-Trichloroethanol NLM Viitattu 1 3.7.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1643. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Hartmund Wollweber: Hypnotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 3.7.2016
- ↑ a b David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 517. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Donald G. Barceloux: Medical Toxicology of Drug Abuse, s. 745. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-0-471-72760-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2016). (englanniksi)
- ↑ Patrick D. Lowder: 2,2,2-Trichloroethanol, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 3.7.2016
- ↑ Jürgen-Hinrich Fuhrhop,Guangtao Li: Organic Synthesis, s. 224. John Wiley & Sons, 2003. ISBN 978-3-527-30272-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2016). (englanniksi)