Triatsiinit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
1) 1,2,3-triatsiini, 2) 1,2,4-triatsiini ja 3) 1,3,5-triatsiini

Triatsiinit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden empiirinen kaava on C3H3N3. Triatsiinilla on kolme eri isomeerista muotoa.

Rakenne[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Triatsiinirakenne on bentseenin kaltainen heterosyklinen rengas, jossa on kolme typpiatomia ja kolme hiiliatomia. Triatsiinin kolme isomeeriä eroavat toisistaan typpiatomien sijoittumisen perusteella. Muita aromaattisia heterosyklisiä typpiyhdisteitä ovat pyridiinit (1 typpiatomi renkaassa), diatsiinit (2 typpiatomia) ja tetratsiinit (4 typpiatomia). Triatsiinit ovat heikompiä emäksiä kuin pyridiinit.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tunnetuin 1,3,5-triatsiinijohdannainen on hartsin valmistuksessa käytettävä melamiini, jossa on kolme aminosubstituenttia (–NH2). Toinen hartsin valmistuksessa laajalti käytössä oleva triatsiini on bentsoguanamiini. Triatsiiniyhdisteitä, kuten 2,4,6-trikloori-1,3,5-triatsiinia eli syanuurikloridia, käytetään usein kasvimyrkkyinä. Klooria sisältäviä triatsiineja käytetään vaatteiden värjäyksessä.

Reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Vaikka triatsiinit ovat aromaattisia yhdisteitä, niiden resonanssienergia on paljon matalampi kuin bentseenillä. Yhdisteillä tapahtuu useammin nukleofiilistä kuin elektrofiilistä aromaattista substituutiota. 2,4,6-trikloori-1,3,5-triatsiini voidaan hydrolysoida helposti syanuurihapoksi kuumentamalla sitä vedessä korkeassa lämpötilassa. 2,4,6-trisfenoksi-1,3,5-triatsiini reagoi alifaattisten amiinien kanssa aminolyysissä.