Tolueenidi-isosyanaatti
| Tolueenidi-isosyanaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,4-di-isosyanaatto-1-metyylibentseeni |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C9H6N2O2 |
| Moolimassa | 174,2 g/mol |
| Tiheys | 1,214 g/cm3 g/cm³ |
| Sulamispiste | 21,8°C |
| Kiehumispiste | 251°C |
Tolueenidi-isosyanaatti (TDI) on aromaattinen isosyanaatti, jossa on kaksi isosyanaattiryhmää. Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan polyuretaanin monomeeriksi. TDI reagoi polyolien kanssa siten että polyolien alkoholiryhmät reagoivat TDI:n isosyanaattiryhmien kanssa, jolloin muodostuu uretaaniryhmä. Kun molemmissa lähtöaineissa on kaksi reagoivaa ryhmää, molekyyli kasvaa pitkäksi ketjuksi ja muodostuu polyuretaania. TDI:n isomeereistä käytetään yleisesti kahta: 2,4-tolueenidi-isosyanaattia (2,4-TDI, CAS-numero 584-84-9) ja 2,6-tolueenidi-isosyanaattia (2,6-TDI, CAS-numero 91-08-7). Edellistä valmistetaan myös puhtaana, mutta yleisesti käytetyt seokset ovat 80% ja 65% 2,4-TDI:tä.lähde? TDI on toiseksi käytetyin di-isosyanaatti 34.1% osuudellaan (2000) – käytetyin on MDI.[1] Tolueenidi-isosyanaattituotanto vuonna 2000 oli 1,4 miljoonaa tonnia.
Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan tolueenista kolmivaiheisella reitillä. Ensin tolueeni nitrataan typpihapolla dinitrotolueeniksi; vaiheessa määräytyy isomeerien suhde. Dinitrotolueeni pelkistetään katalyyttisesti vedyllä diaminotolueeniksi. Edelleen, diaminotolueenista valmistetaan TDI:a karbonyloimalla amiinit fosgeenilla. Fosgeeni aminolysoituu vetykloridiksi, joka otetaan sivutuotteena talteen; reaktio on merkittävä teollisen vetykloridin lähde.
Lähteet [muokkaa]
- ↑ David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. New York: Wiley, 2002. ISBN 0-470-85041-8.
