Tolueenidi-isosyanaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tolueenidi-isosyanaatti
Toluene diisocyanate.svg
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4-di-isosyanaatto-1-metyylibentseeni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H6N2O2
Moolimassa 174,2 g/mol
Tiheys 1,214 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 21,8°C
Kiehumispiste 251°C

Tolueenidi-isosyanaatti (TDI) on aromaattinen isosyanaatti, jossa on kaksi isosyanaattiryhmää. Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan polyuretaanin monomeeriksi. TDI reagoi polyolien kanssa siten että polyolien alkoholiryhmät reagoivat TDI:n isosyanaattiryhmien kanssa, jolloin muodostuu uretaaniryhmä. Kun molemmissa lähtöaineissa on kaksi reagoivaa ryhmää, molekyyli kasvaa pitkäksi ketjuksi ja muodostuu polyuretaania. TDI:n isomeereistä käytetään yleisesti kahta: 2,4-tolueenidi-isosyanaattia (2,4-TDI, CAS-numero 584-84-9) ja 2,6-tolueenidi-isosyanaattia (2,6-TDI, CAS-numero 91-08-7). Edellistä valmistetaan myös puhtaana, mutta yleisesti käytetyt seokset ovat 80% ja 65% 2,4-TDI:tä.lähde? TDI on toiseksi käytetyin di-isosyanaatti 34.1% osuudellaan (2000) – käytetyin on MDI.[1] Tolueenidi-isosyanaattituotanto vuonna 2000 oli 1,4 miljoonaa tonnia.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tolueenidi-isosyanaattia käytetään vaahtomuovien,[2] polyuretaanin , muiden elastomeerien sekä lakkojen valmistukseen.[3]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan tolueenista kolmivaiheisella reitillä. Ensin tolueeni nitrataan typpihapolla dinitrotolueeniksi; vaiheessa määräytyy isomeerien suhde. Dinitrotolueeni pelkistetään katalyyttisesti vedyllä diaminotolueeniksi. Edelleen, diaminotolueenista valmistetaan TDI:a karbonyloimalla amiinit fosgeenilla. Fosgeeni aminolysoituu vetykloridiksi, joka otetaan sivutuotteena talteen; reaktio on merkittävä teollisen vetykloridin lähde.

Terveys- ja ympäristövaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

TDI ja MDI ovat aiheuttaneet merkittävää työperäistä astmaa, jonka esiintyminen on vähentynyt oikean suojauksen ansiosta. Aine sitoutuu DNA:han, ja polyureetanityöntekijöiden kromosomimuutosten on havaittu lisääntyneen selvästi. Laboratoriokokeissa aine ei kuitenkaan aiheuttanut hiirille syöpiä.[2]

TDI on vaarallista vesieläimille. Veteen jouduttuaan se hydrolysoituu päivässä. Se hajoaa biologisesti mutta ei tiedetä kauanko hajoaminen kestää.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. New York: Wiley, 2002. ISBN 0-470-85041-8.
  2. a b Koehiirille ei kromosomimuutoksia vaahtomuovien kemikaaleista 2006. Työsuojelurahasti. Viitattu 6.8.2013.
  3. a b Tolueenidi-isosyanaatti: Tiivistelmä Työterveyslaitos. Viitattu 6.8.2013.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.