Tiamfenikoli
| |
| |
Tiamfenikoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2,2-dikloori-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroksi-1-(4-metyylisulfonyylifenyyli)propan-2-yyli]asetamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H15NCl2O5S |
| Moolimassa | 356,22 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 164,3–166.3 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ei metaboloidu |
| Puoliintumisaika | 2,6–3,5 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Tiamfenikoli (C12H15SCl2NO5) on aromaattinen orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa tiamfenikoli on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja etanoliin. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on +12,9.[1] Rakenteeltaan tiamfenikoli muistuttaa kloramfenikolia ja on sen tavoin suhteellisen laajakirjoinen antibiootti. Teholtaan tiamfenikoli on kuitenkin heikompi. Yhdisteen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien proteiinisynteesiä. Tiamfenikoli on hyväksytty käytettäväksi eräissä Euroopan, Aasian ja Etelä-Amerikan maissa esimerkiksi bakteerien aiheuttamien hengitystieinfektioiden ja tippurin hoitoon.[2][3][4]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tiamfenikoli voi aiheuttaa huonovointisuutta, ripulia ja ummetusta. Lääkeaine on myrkyllistä luuytimelle, mutta aplastinen anemia on harvinaisempaa kuin kloramfenikolilla. Tiamfenikoli on immunosuppressiivinen aine.[2][3][5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1587. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 248–249. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 14.4.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Tattanahalli Nagabhushan, George H. Miller & Kanwal J. Varma: Chloramphenicol and Analogues, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1515–1516. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.4.2020). (englanniksi)
- ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 836–837. Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 (koko sarja). Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 (viitattu 14.4.2020). (englanniksi)