Syklobutaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Syklobutaani
Cyclobutane2.svg Cyclobutane-3D-vdW.png
Tunnisteet
IUPAC-nimi Syklobutaani
SMILES C1CCC1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8
Moolimassa 56,107 g/mol
Tiheys 0,720 g/cm³
Sulamispiste −91 °C (182 K)
Kiehumispiste 12,5 °C (285,5 K)

Syklobutaani C4H8 on hiilestä ja vedystä muodostunut rengasrakenteinen orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä kaasua. Syklobutaania käytetään elintarvikkeiden suojakaasuna. Se kuuluu rakenteellisesti sykloalkaanien aineryhmään. Syklobutaanin CAS-numero on 287-23-0.

Syklobutaani ei ole hiiliatomiensa suhteen tasomainen, vaan yksi hiilistä poikkeaa kolmen muun hiilen tasosta noin 25°.[1] Vaikka se lisääkin hieman yhdisteen kulmajännitystä, se pienentää lomittaiskonformaation estymisestä johtuvaa torsionaalista jännitystä, ja siten muodostaa pienienergiaisimman rengasjännityksen. Syklobutaanilla on 110,4 kJ/mol rengasjännitystä[1] – hieman vähemmän kuin syklopropaanilla.

Syklobutaania voidaan valmistaa 1,4-dibromibutaanin ja natriummetallin välisellä reaktiolla tai niin kutsutulla Wolff–Kishner-pelkistyksellä butanonista.[2] Syklobutaanin rengasmainen rakenne ei avaudu yhtä helposti kuin syklopropaanilla, joten ne eivät ole yhtä tavanomaisia. Rengasrakenne saadaan avautumaan katalyyttisesti vedyttämällä 120°C lämpötilassa. Teollisuudessa syklobutaania voidaan käyttää liuottimena.[3][2]

Lähdeviitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 126. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
  2. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 294. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.08.2013). (englanniksi)
  3. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 30. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.