Sykloalkaanit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Syklobutaanin rakenne

Sykloalkaanit ovat hiilivetyjä, joissa on hiiliatomeista (C) muodostunut yksi tai useampi rengasrakenne. Renkaan hiilet ovat alkaanien tapaan kytkeytyneet toisiinsa yksinkertaisella kovalenttisella sidoksella. Etuliite syklo kuvaa yhdisteen rengasrakennetta. Rakenteeltaan yksinkertaisin sykloalkaani on kolmesta hiiliatomista muodostunut rengasrakenne eli syklopropaani C3H6. Sykloalkaanien yleiskaava on sama kuin alkeeneilla CnH2n.

Nimi Molekyylikaava CAS-numero Rakenne
syklopropaani C3H6 75-19-4 Cyclopropane-2D.png
syklobutaani C4H8 287-23-0 Cyclobutane2.svg
syklopentaani C5H10 287-92-3 Cyclopentane2d.png
sykloheksaani C6H12 110-82-7 Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png
sykloheptaani C7H14 291-64-5 Cycloheptane.svg
syklo-oktaani C8H16 292-64-8 Regular octagon.svg
syklononaani C9H18 293-55-0 Cyclononane.png
syklodekaani C10H20 293-96-9 Cyclodecane.png
sykloundekaani C11H22 294-41-7 Cycloundecane.png
syklododekaani C12H24 294-62-2 Cyclododecaan.png
syklotridekaani C13H26 295-02-3 Cyclotridecane.svg
syklotetradekaani C14H28 295-17-0 Cyclotetradecane.svg
syklopentadekaani C15H30 295-48-7
sykloheksadekaani C16H32 295-65-8

Useita viisi- ja kuusihiilisiä rengasyhdisteitä tunnettiin jo 1800-luvun lopulla, mutta niitä pienempiä tai suurempia rengasyhdisteitä ei yrityksistä huolimatta ollut havaittu tai kyetty valmistamaan. Saksalainen kemisti Adolf von Baeyer esitti 1885 jännitysteoriassaan, että pienet ja suuret rengasrakenteet olisivat mahdottomia hiilen tetraedrisen tavan vuoksi muodostaa noin 109° kulmia.[1] Esimerkiksi kolme hiiltä sisältävän syklopropaanin hiilien väliset kulmat ovat vain 60°, joten sillä olisi valtavasti kulmajännitystä. Koska kulma poikkeaa 109°-60°=49° suuresti ideaalikulmasta, yhdiste olisi äärimmäisen helposti reagoiva. Myös syklobutaanilla (109°-90°=19°) olisi voimakkaasti kulmajännitystä, mutta syklopentaanilla käytännössä ei (109°-108°=1°). Sykloheksaaninkin kulmajännitys (109°-120°=11°) olisi vielä melko pieni, mutta sykloheptaani (109°-128°=19°) ja sitä suuremmat sykloalkaanit olisivat suurten kulmajännitystensä vuoksi mahdottomia.

Baeyerin teoria oli osittain oikeassa pienisyklisten yhdisteiden suhteen – syklopropaani esimerkiksi on hyvin herkästi reagoiva yhdiste. Baeyer oli kuitenkin väärässä väittäessään pienten ja suurten hiiliyhdisteiden olevan mahdottomia. Hän oletti virheellisesti isojenkin hiiliyhdisteiden olevan pienten tapaan tasomaisia.[1] Yli 14 hiiltä käsittävissä sykloalkaaneissa kulmajännitys todellisuudessa häviää.[1] 2000-luvulla tunnetaan rengasrakenteita, joissa on hiiliä kolmesta yli kolmeenkymmeneen.[1]

Sykloalkaanien konformaatioisomeriaan vaikuttaa kulmajännityksen lisäksi torsionaalinen jännitys ja steerinen jännitys.[1] Pysyvimmässä konformaatiossa näiden yhteisvaikutus on mahdollisimman pieni.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähdeviitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 121,122,124. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)