Syklopropaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Syklopropaani
Cyclopropane-2D.png Cyclopropane-3D-vdW.png
Tunnisteet
IUPAC-nimi Syklopropaani
SMILES C1CC1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H6
Moolimassa 42,08 g/mol g/mol
Tiheys 0,001879 g/cm³
Sulamispiste −128 °C (145 K)
Kiehumispiste −33 °C (240 K)

Syklopropaani C3H6 on hiilestä ja vedystä muodostunut yksinkertaisin rengasrakenteinen orgaaninen yhdiste. Se kuuluu rakenteellisesti sykloalkaanien aineryhmään. Sen CAS-numero on 75-19-4. Syklopropaani on kaasuna väritön.

Syklopropaanin taipuneet sidokset.svg

Hiiliatomit muodostavat syklopropaanissa tasasivuisen kolmion. Syklopropaani on siis hiiliatomiensa suhteen tasomainen. Hiilten väliset 60° kulmat poikkeavat suuresti neljävalenssisen hiilen taipumuksesta muodostaa noin 109° kulmia, joten syklopropaanilla on paljon kulmajännitystä.[1] Kulmajännitys voidaan todeta röntgensäteillä tehtävillä elektronitiheysmittauksilla, joissa nähdään hiilten välisten kovalenttisten sidosten taipuminen. Jännittyneet sidokset tekevät syklopropaanista tavallista alkaania helpommin reagoivan. [1] Syklopropaani muuttuu hitaasti propeeniksi.

Syklopropaania valmistetaan 1,3-diklooripropaanista sinkin ja natriumjodidin avulla.[2][3][4] Sille ovat tyypillisiä reaktiot, joissa sen reangasrakenne avautuu. Näin käy sen reagoidessa muun muassa bromin, vetybromidin, vedyn ja rikkihapon kanssa. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä.[2][3]

Syklopropaania on käytetty lääketieteessä muun muassa anestesiaan hengitettynä, koska se on tehokas ja vain lievästi myrkyllinen. Sen käytöstä on luovuttu, koska syklopropaanin ja ilman seos on herkästi räjähtävää ja se saattoi myös aiheuttaa sydämen rytmihäiriöitä.[4][5]

Lähdeviitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 124,125. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 30. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.08.2013). (englanniksi)
  4. a b Hartmund Wollweber: Anesthetics, General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.08.2013
  5. George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.08.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.