Metyyli-isobutyyliketoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metyyli-isobutyyliketoni

MIBK structure.png

Tunnisteet
CAS-numero 108-10-1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H12O
Moolimassa 100,2 g/mol
Ulkomuoto neste (väritön)
Sulamispiste - 84,7 °C (188 K)
Kiehumispiste 117 - 118 °C (390 -391 K)
Tiheys 0,8 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,91 g/100 ml (20 °C)

Metyyli-isobutyyliketoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C6H12O ja rakennekaava on CH3COCH2CH(CH3)2. Metyyli-isobutyyliketonista käytetään myös nimityksiä 4-metyyli-2-pentanoni, isopropyyliasetoni ja heksoni.

Metyyli-isobutyyliketonin moolimassa on 100,2 g/mol, sulamispiste - 84,7 °C, kiehumispiste 117 - 118 °C, suhteellinen tiheys 0,8 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 1,91 g/100 ml, leimahduspiste 14 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 460 °C ja CAS-numero 108-10-1.

Metyyli-isobutyyliketonia valmistetaan usealla eri tavalla. Useimmissa niissä lähtöaineena on asetoni. Kolmivaiheisessa prosessissa asetoni muodsotaa emäskatalysoidulla aldoliadditiolla diasetonialkoholia. Diasetonialkoholista eliminoituu hapon vaikutuksesta vettä, jolloin muodostuu mesityylioksidia. Mesityylioksidi voidaan pelkistää vedyllä palladiumkatalyytin läsnäollessa metyyli-isobutyyliketoniksi. Korkeammassa lämpötilassa ja sinkkioksidi- tai kuparikatalyytin läsnäollessa asetoni kondensoituu suoraan mesityylioksidiksi, joka voidaan pelkistää metyyli-isobutyyliketoniksi kuten edellä. Kolmas asetonia lähtöaineenaan käyttävä prosessi on suora valmistus asetonista, mikä on mahdollista palladium ja zirkoniumkatalyyttien avulla. Metyyli-isobutyyliketonia voidaan valmistaa myös isopropanolista.[1][2]

Tärkein metyyli-isobutyyliketonin käyttökohde on vinyyli-, epoksi- ja akryylihartsien sekä luonnollisten hartsien liuotus. Yhdistettä käytetään myös liuotinuutossa eristettäessä antibiootteja. Metyyli-isobutyyliketonista voidaan syntetisoida 4-metyyli-2-pentanolia, metyyli-isobutyyliketoniperoksidia ja kumien lisäaineita. Ainetta käytetään kaupallisesti myytävän etanolin denaturointiin.[3][1][2]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikainen altistuminen aineelle ja höyrylle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Durai Muthusamy & Ian Fischer: Methyl Isobutyl Ketone, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 11.08.2013
  2. a b Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.08.2013
  3. Tuotekansio 2009 - Denaturointi

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.