Meripihkaimidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Meripihkaimidi
Succinimide.svg
Tunnisteet
CAS-numero 123-56-8
IUPAC-nimi Pyrrolidiini-2,5-dioni
SMILES C1CC(=O)NC1=O [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H5NO2
Moolimassa 99,09 g/mol
Tiheys 1,418 [2] g/cm³
Sulamispiste 126-127°C[2]
Kiehumispiste 287-288°C[2]
Liukoisuus 196 g/l (21°C)[3]

Meripihkaimidi eli butaani-imidi (C4H5NO2) on heterosyklinen imidi. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Meripihkaimidi on huoneenlämpötilassa kiinteää ainetta. Väriltään kiteet ovat kellertäviä ja liukenevat hyvin veteen ja hieman niukemmin aloholiin ja eettereihin.[2] Meripihkaimidi hydrolysoituu meripihkahapoksi kuumennettaessa sen vesiliuosta emäksisissä olosuhteissa.[4]

Meripihkaimidiä valmistetaan meripihkahappoanhydridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Toinen tapa on kuumentaa meripihakhapon ja ammoniakin tai urean muodostamaa meripihkahappoamidin vesiliuosta. Muodostuva meripihkaimidi ouhdistetaan kiteyttämällä.[2][4][5]

Meripihkahappoamidia käytetään orgaanisessa synteesissä lähtöaineena. Siitä saadaan pelkistämällä, joko sinkin avulla pyrrolia, natriumin kanssa pyrrolidiinia tai elektrolyyttisesti pelkistämällä pyrrolidonia. Merkittäviä yhdisteen johdannaisia ovat N-klooributaani-imidi ja N-bromibutaani-imidi, joita valmistetaan meripihkaimidin vesiliuoksen ja kloorin tai bromin tai vaihtoehtoisesti hypokloorihapokkeen tai natriumhypobromiitin välisellä reaktiolla.[2][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Succinimide – Substance summary NCBI. Viitattu 12. tammikuuta 2013.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 659. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Succinimide NLM Viitattu 12.10.2013
  4. a b Amit Arora: Introductory Organic chemistry, s. 217. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 9788183562010. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.03.2012). (englanniksi)
  5. a b Carlo Fumagalli: Succinic Acid and Succinic Anhydride,Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.01.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.