Kloropreeni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kloropreeni
Chloroprene-2D-skeletal.pngChloroprene-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 126-99-8
IUPAC-nimi 2-klooributa-1,3-dieeni
SMILES C=CC(=C)Cl
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H5Cl
Moolimassa 88,54 g/mol
Tiheys 0,9598 g/cm³
Sulamispiste -130 °C
Kiehumispiste 59,4°C
Liukoisuus Veteen 0,26 g/l (25°C)

Kloropreeni eli 2-klooributadieeni eli 2-klooributa-1,3-dieeni eli beta-kloropreeni (C4H5Cl) on helposti polymeroituva normaalioloissa nestemäinen monomeeri[1], jota käytetään erityisesti neopreeni-nimisen synteettisen kumin valmistukseen.[2]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäinen kaupallinen kloropreenisynteesi käytti lähtöaineena etyyniä. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu kupari(I)kloridin katalysoimana monovinyyliasetyleeniä, joka hajotetaan suolahapon ja kupari(I)kloridin avulla kloropreeniksi.[2][3][4] 1960-lvuulta alkaen kloropreenin pääasiallinen valmistusmenetelmä on perustunut butadieenin klooraukseen. Tämän prosessin ensimmäisessä vaiheessa kloori reagoi butadieenin kanssa, jolloin muodostuu 3,4-dikloori-1-buteenin ja 1,4-dikloori-2-buteenin seos. Näistä 1,4-dikloori-2-buteeni isomeroidaan katalyyttisesti 3,4-dikloori-1-buteeniksi ja viimeisessä vaiheessa 3,4-dikloori-1-buteeni reagoi emäksen, kuten natriumhydroksidin kanssa muodostaen kloropreenia.[3][4]

Kloropreeni polymeroituu helposti ja se muun muassa muodostaa syklisiä oligomeerejä. Yhdistettä käytetään polykloropreenin eli neopreenin valmistuksessa ja katalyytteinä käytetään vapaaradikaali-initiaattoreita.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Weilin + Göösin tietosanakirja 3, Kle–Net, s. 892. Espoo: Weilin + Göös, 1993. ISBN 951-35-5069-9.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 72. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Clare A. Stewart Jr.: Chloroprene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 08.08.2013
  4. a b c Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.