Heksametyleenidiamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Heksametyleenidiamiini
1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg1,6-diaminohexane-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 124-09-4
IUPAC-nimi 1,6-diaminoheksaani
SMILES C(CCCN)CCN[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H16N2
Moolimassa 116,208 g/mol
Tiheys 0,854[2] g/cm³
Sulamispiste 41-42 °C[3]
Kiehumispiste 204-205 °C[3]
Liukoisuus 246 g/l (5 °C)[4]

Heksametyleenidiamiini (C6H16N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa nylonia ja eräitä muita orgaanisia kemikaaleja.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyleenidiamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta.[3] Se liukenee erittäin hyvin veteen muodostaen vahvasti emäksisen liuoksen[5] ja 10% vesiliuoksen pH-arvo on 12,3. Vettä heikommin heksametyleenidiamiini liukenee alkoholeihin ja aromaattisiin liuottimiin. Alifaattisiin hiilivetyihin se ei liukene. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille amiineille ja se muodostaa muun muassa suoloja happojen kanssa.[3][2]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyleenidiamiinia voidaan valmistaa usealla tavalla, mutta pääasiallinen tapa on adiponitriilin pelkistys vedyttämällä joko korkeassa tai matalassa paineessa. Reaktio voidaan suorittaa joko kaasu- tai nestefaasissa ja katalyyttinä prosessissa käytetään Raney-nikkeliä tai kobolttia. Välivaiheena reaktiossa muodostuu 6-syano-1-aminoheksaania. Vähäisemmässä käytössä oleva tapa syntetisoida yhdistettä on dimetyyliadipaatin pelkistys 1,6-heksaanidioliksi, joka reagoi katalyytin läsnäollessa ammoniakin kanssa muodostaen heksametyleenidiamiinia.[3][2][6][7]

Heksametyleenidiamiinin tärkein käyttökohde on Nylon 6,6:n valmistus. Tätä polymeeriä valmistetaan joko heksametyleenidiamiinin ja adipiinihapon tai heksametyleenidiamiinin ja adipamidin eli adipiinihapon diamidin välisellä reaktiolla. Heksametyylidiamiinia voidaan käyttää myös valmistettaessa heksametyleenidi-isosyanaattia, jota saadaan heksametyleenidiamiinin ja fosgeenin reaktiotuotteena.[3][2][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,6-diaminohexane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.6.2014.
  2. a b c d Benjamin D. Herzog & Robert A. Smiley: Hexamethylenediamine, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 13.6.2014
  3. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 542. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Physical properties: Hexamethylene diamine NLM Viitattu 13.6.2014
  5. Heksametyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 13.6.2014.
  6. a b Joseph N. Weber: Polyamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 13.6.2014
  7. Harold A. Wittcoff,Bryan G. Reuben,Jeffery S. Plotkin: Industrial Organic Chemicals, s. 284-287. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-0-470-53743-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.6.2014). (englanniksi)