Heksametyleenidi-isosyanaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Heksametyleendi-isosyanaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi 1,6-di-isosyanaattoheksaani
CAS-numero 822-06-0
PubChem CID 13192
SMILES C(CCCN=C=O)CCN=C=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H12N2O2
Moolimassa 168,196 g/mol
Sulamispiste -67 °C[2]
Kiehumispiste 255 °C
Tiheys 1,05 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Heksametyleenidi-isosyanaatti (C8H12N2O2) on alifaattisiin di-isosyanaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään polyuretaanien valmistamiseen.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa heksametyleenidi-isosyanaatti on väritöntä nestemäistä ainetta. Se hydrolysoituu veden vaikutuksesta heksametyleenidiamiiniksi. Alkoholien kanssa se muodostaa karbamaatti- eli uretaanijohdannaisia.[3][4][5] Yhdiste ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä, silmiä ja ihoa. Yhdiste haihtuu suhteellisen helposti.[6][7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Heksametyleenidi-isosyanaattia valmistetaan heksametyleenidiamiinin ja fosgeenin välisellä reaktiolla.[3][4]

Heksametyleenidi-isosyanaattia käytetään valmistettaessa maaleissa, pinnoitteina, kuituina ja liimoina käytettäviä polyuretaanipolymeerejä. Esimerkiksi sen ja 1,4-butaanidiolin välisellä reaktiolla muodostuu kestäviä kuituja. heksametyleenidi-isosyanaatista valmistettavat polyuretaanit kestävät hyvin muun muassa UV-valon vaikutusta. Koska yhdiste haihtuu helposti sitä käytetään usein sen dimeerinä, trimeerinä tai biureettijohdannaisena.[3][4][5][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,6-Diisocyanatohexane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.1.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 719. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Henri Ulrich: Urethane Polymers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.1.2016
  4. a b c Christian Six & Frank Richter: Isocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.1.2016
  5. a b Norbert Adam, Geza Avar, Herbert Blankenheim, Wolfgang Friederichs, Manfred Giersig, Eckehard Weigang, Michael Halfmann, Friedrich-Wilhelm Wittbecker, Donald-Richard Larimer, Udo Maier, Sven Meyer-Ahrens, Karl-Ludwig Noble & Hans-Georg Wussow: Polyurethanes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.1.2016
  6. Heksametyleenidi-isosyanaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.1.2016
  7. a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 378. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2016). (englanniksi)