Geranyyliasetoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Geranyyliasetoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi (5E)-6,10-dimetyyliundeka-5,9-dien-2-oni
CAS-numero 3796-70-1
PubChem CID 1549778
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=O)C)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C13H22O
Moolimassa 194,306 g/mol
Tiheys 0,8778 g/cm3[1]

Geranyyliasetoni (C13H22O) on ketoneihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja hedelmissä. Geranyyliasetonia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa geranyyliasetoni on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu.[1] Kasvit muodostavat ainetta hapettamalla karotenoideja[2].

Geranyyliasetonia valmistetaan lähtien linalolista tai myrseenistä. Ne reagoivat metyyliasetoasetaatin, etyyliasetoasetaatin, 2-metoksipropeenin tai keteenin kanssa asetoasetaattiesteriksi. Tämä yhdiste toisiintuu geranyyliasetoniksi.[1][3][4]

Geranyyliasetonia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa ja saippuoissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, esimerkiksi farnesolia, nerolidolia, skvaleenia ja E-vitamiinia.[3][1]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
  2. Andrew J. Simkin, Steven H. Schwartz, Michele Auldridge, Mark G. Taylor & Harry J. Klee: The tomato carotenoid cleavage dioxygenase 1 genes contribute to the formation of the flavor volatiles β-ionone, pseudoionone, and geranylacetone. The Plant Journal, 2004, 40. vsk, nro 6, s. 882-892. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.1.2023. (englanniksi)
  3. a b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
  4. Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 47. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2023). (englanniksi)