Ditiotreitoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Ditiotreitoli
Dithiothreitol.png
Tunnisteet
CAS-numero 3483-12-3
IUPAC-nimi (2R,3R)-1,4-bis(sulfanyyli)butaani-2,3-dioli
SMILES C(C(C(CS)O)O)S[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10S2O2
Moolimassa 154,26 g/mol
Sulamispiste 42,5°C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ditiotreitoli eli DTT tai Clelandin reagenssi (C4H10O2S2) on orgaaninen yhdiste, joka sisältää sekä dioli- ja ditioliryhmät. Yhdistettä käytetään biokemian tutkimuksissa.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ditiotreitolin hapetus-pelkistys­potentiaali on alhainen -0,33V eli se on hyvä pelkistin. Tällöin se hapettuu muodostaen syklisen kuusiatomisen disulfidin. Tätä ominaisuutta käytetään hyväksi biokemiassa proteiinitutkimuksissa. Ditiotreitoli kykenee pelkistämään esimerkiksi kysteiiniaminohapon sivuryhmiä muodostamat disulfidisidokset tioliryhmiksi. Pelkistyksen jälkeen usein lisätään myös jodietikkahappoa estämään disulfidisiltojen uudelleenmuodostuminen. Ditiotreitolin liuosta voidaan myös käyttää ehkäisemään disulfidisidosten muodostumista. Näihin tarkoituksiin voidaan käyttää myös muitakin tioleja, kuten merkaptoetikkahappoa.[3][4]

Disulfidisidoksen pelkistys ditiotreitolilla

Ditiotreitolia voidaan käyttää hyväksi myös peptidien synteesissä. Sillä poistetaan tioliryhmien suojausryhmät esimerkiksi tert-butyylimerkaptoryhmät.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dithiothreitol – Substance summary NCBI. Viitattu 14. heinäkuuta 2011.
  2. Physical properties: 1,4-Dithiothreitol NLM Viitattu 14.07.2011
  3. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 81. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  4. Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 191. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.07.2011). (englanniksi)
  5. Thomas Felgenhauer, Christopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.07.2011

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.