Bosepreviiri
| |
Bosepreviiri
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1R,2S,5S)-N-(4-amino-1-syklobutyyli-3,4-dioksobutan-2-yyli)-3-[(2S)-2-(tert-butyylikarbamoyyliamino)-3,3-dimetyylibutanoyyli]-6,6-dimetyyli-3-atsabisyklo[3.1.0]heksaani-2-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C27H45N5O5 |
| Moolimassa | 519,68 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 75 %[1] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 3,5 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Bosepreviiri (C27H45N5O5) on peptidomimeettinen eli peptidien rakennetta ja ominaisuuksia matkiva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä hepatiitti C -infektioiden hoitoon, mutta se vedettiin markkinoilta vuonna 2015.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Bosepreviiri sitoutuu hepatiittiviruksen NS34A-proteaasiin ja muodostaa kovalenttisen sidoksen entsyymin aktiivisen kohdan seriiniaminohapon kanssa. Tällöin entsyymin toiminta estyy ja se ei kykene pilkkomaan erästä viruksen polyproteiinia pienemmiksi viruksen lisääntymisen kannalta olennaisiksi proteiineiksi. Yhdiste on tehokkain HCV-1-genotyyppiä vastaan, ja genotyyppejä HCV-2 ja HCV-3 vastaan teho on heikompi. Resistenssin kehittymisen ehkäisemiseksi bosepreviiriä käytettiin yhdistelmänä ribaviriinin ja pegyloidun interferoni-α:n kanssa.[2][3][4] Bosepreviiri hyväksyttiin markkinoille Euroopan unionissa ja Yhdysvalloissa vuonna 2011. Se vedettiin markkinoilta vuonna 2015 uudempien ja tehokkaampien lääkkeiden kuten sofosbuviirin tultua myyntiin.[4]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tyypillisimmät bosepreviirin aiheuttamat haittavaikutukset ovat huonovointisuus, oksentelu, ripuli, ihottuma ja luuydintoksisuudesta aiheutuva anemia.[2][3]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Boceprevir DrugBank. Viitattu 28.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 570–571. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Derek G. Waller, Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 427. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.