4,4'-metyleenidianiliini
| 4,4'-metyleenidianiliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 101-77-9 |
| IUPAC-nimi | 4-[(4-aminofenyyli)metyyli]aniliini |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C13H14N2 |
| Moolimassa | 198,262 g/mol |
| Tiheys | 0,5 g/cm3[2] g/cm³ |
| Sulamispiste | 92 °C [2] |
| Kiehumispiste | 399;°C[2] |
| Liukoisuus | Heikko [2] |
4,4'-Metyleenidianiliini eli MDA (C13H14N2) on orgaaninen yhdiste. 4,4'-Metyleenidianiliinia käytetään muun muassa valmistettaessa väriaineita ja hartseja.
Sisällysluettelo |
Valmistus [muokkaa]
4,4'-Metyleenidianiliinia valmistetaan teollisesti aniliinin ja formaldehydin kondensaatioreaktiolla. Reaktiossa käytetään katalyyttinä happoa, esimerkiksi suolahappoa. 4,4'-Metyleenidianiliinin lisäksi reaktiossa muodostuu tuotteina sen isomeerejä. Tuoteseoksen koostumus vaihtelee katalyytin pitoisuuden, lähtöaineiden määrien suhteen ja prosessilämpötilan perusteella.[3]
- 2 C6H5NH2 + CH2O → NH2C6H4-CH2-C6H4NH2
Aineen vuosittainen tuotanto Yhdysvalloissa on yli 90 000 tonnia.[4]
Käyttö [muokkaa]
4,4'-Metyleenidianiliinia käytetään valmistettaessa väriaineita, isosyanaatteja ja polysyanaatteja, joita käytetään polyuretaanin valmistuksessa, ja polyimidihartseja. Lisäksi yhdistettä käytetään korroosionestoaineena ja epoksihartsien kovettajana.[4][5]
Myrkyllisyys [muokkaa]
4,4'-Metyleenidianiliini on myrkyllistä hengitettynä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä. Myrkyrysoireita ovat huonovointisuus, johon liittyy oksentamista ja kuumetta. Lisäksi yhdiste voi aiheuttaa keltatautia.[2] Yhdiste haittaa veren hapenkuljetuskykyä nostamalla karboksihemoglobiinin pitoisuutta verisuonistossa. Aine luokitellaan karsinogeeniseksi eli syöpää aiheuttavaksi.[5]
Lähteet [muokkaa]
- ↑ 4,4'-diaminodiphenylmethane – Substance summary NCBI. Viitattu 28. maaliskuuta 2010.
- ↑ a b c d e 4,4'-metyleenidianiliini Kansainväliset kemikaalikortit. 1999. ICSC. Viitattu 28.03.2010.
- ↑ Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh: Polymeric foams: mechanisms and materials, s. 259. CRC Press, 2004. ISBN 9780849317286. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.03.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Robert B. Wallace: Maxey-Rosenau-Last public health & preventive medicine, s. 652. McGraw-Hill Professional, 2008. ISBN 978-0071441988. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2010). (englanniksi)
- ↑ a b Jeffrey W. Vincoli: Risk Management for Hazardous Chemicals, s. 2313. CRC Press, 1996. ISBN 978-1566702003. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2010). (englanniksi)
Aiheesta muualla [muokkaa]
- KEGG: 4,4'-Methylenedianiline (englanniksi)
- ChemBlink: 4,4'-Methylenedianiline (englanniksi)
- Inchem: 4,4’-Methylenedianiline CAS N°:101-77-9 (pdf) (englanniksi)
