4,4'-metyleenidianiliini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
4,4'-metyleenidianiliini
4,4'-metyleenidianiliinin rakenne
Tunnisteet
CAS-numero 101-77-9
IUPAC-nimi 4-[(4-aminofenyyli)metyyli]aniliini
SMILES C1=CC(=CC=C1CC2=CC=C(C=C2)N)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C13H14N2
Moolimassa 198,262 g/mol
Tiheys 0,5 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 92 °C [2]
Kiehumispiste 399;°C[2]
Liukoisuus Heikko [2]

4,4'-Metyleenidianiliini eli MDA (C13H14N2) on orgaaninen yhdiste. 4,4'-Metyleenidianiliinia käytetään muun muassa valmistettaessa väriaineita ja hartseja.

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4,4'-Metyleenidianiliinia valmistetaan teollisesti aniliinin ja formaldehydin kondensaatioreaktiolla. Reaktiossa käytetään katalyyttinä happoa, esimerkiksi suolahappoa. 4,4'-Metyleenidianiliinin lisäksi reaktiossa muodostuu tuotteina sen isomeerejä. Tuoteseoksen koostumus vaihtelee katalyytin pitoisuuden, lähtöaineiden määrien suhteen ja prosessilämpötilan perusteella.[3]

2 C6H5NH2 + CH2O → NH2C6H4-CH2-C6H4NH2

Aineen vuosittainen tuotanto Yhdysvalloissa on yli 90 000 tonnia.[4]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4,4'-Metyleenidianiliinia käytetään valmistettaessa väriaineita, isosyanaatteja ja polysyanaatteja, joita käytetään polyuretaanin valmistuksessa, ja polyimidihartseja. Lisäksi yhdistettä käytetään korroosionestoaineena ja epoksihartsien kovettajana.[4][5]

Myrkyllisyys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4,4'-Metyleenidianiliini on myrkyllistä hengitettynä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä. Myrkyrysoireita ovat huonovointisuus, johon liittyy oksentamista ja kuumetta. Lisäksi yhdiste voi aiheuttaa keltatautia.[2] Yhdiste haittaa veren hapenkuljetuskykyä nostamalla karboksihemoglobiinin pitoisuutta verisuonistossa. Aine luokitellaan karsinogeeniseksi eli syöpää aiheuttavaksi.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4,4'-diaminodiphenylmethane – Substance summary NCBI. Viitattu 28. maaliskuuta 2010.
  2. a b c d e 4,4'-metyleenidianiliini Kansainväliset kemikaalikortit. 1999. ICSC. Viitattu 28.03.2010.
  3. Shau-Tarng Lee,Natarajan S. Ramesh: Polymeric foams: mechanisms and materials, s. 259. CRC Press, 2004. ISBN 9780849317286. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.03.2010). (englanniksi)
  4. a b Robert B. Wallace: Maxey-Rosenau-Last public health & preventive medicine, s. 652. McGraw-Hill Professional, 2008. ISBN 978-0071441988. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2010). (englanniksi)
  5. a b Jeffrey W. Vincoli: Risk Management for Hazardous Chemicals, s. 2313. CRC Press, 1996. ISBN 978-1566702003. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.