Tiofosgeeni

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tiofosgeeni
Thiophosgene-2D.png
Thiophosgene-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 463-71-8
Ominaisuudet
Molekyylikaava CSCl2
Moolimassa 114,98
Ulkomuoto Punakeltainen neste[1]
Kiehumispiste 73,5 °C[1]
Tiheys 1,509 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Tiofosgeeni eli tiokarbonyylikloridi (CSCl2) on myrkyllinen epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdiste on fosgeenin tioanalogia, ja sitä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tiofosgeeni on huoneenlämpötilassa väriltään punakeltaista nestettä, ja sillä on voimakas epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee huonosti veteen ja hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta rikkivedyksi, vetykloridiksi ja hiilidioksidiksi. Orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin, se sen sijaan liukenee hyvin.[1][2]

Tiofosgeeni on voimakkaasti elektrofiilinen, ja se reagoi alkoholien ja fenolien kanssa muodostaen tiokarbonaatteja ja primääristen amiinien kanssa isotiosyanaatteja. sekundaaristen amiinien kanssa muodostuu tiokarbomyyliklorideja. Lisäksi yhdiste reagoi useiden nukleofiilien kanssa muodostaen heterosyklisiä yhdisteitä ja voi toimia dienofiilinä Diels–Alder-reaktioissa.[1][2]

Tiofosgeeni on hyvin myrkyllinen, voimakkaasti silmiä ja ihoa ärsyttävä sekä syövyttävä yhdiste. Yhdiste aiheuttaa kyynelvuotoa eli on lakrymaattori. Tiofosgeeni voi hengitettynä, nieltynä tai ihon läpi imeytyneenä aiheuttaa jopa hengenvaarallisen myrkytyksen.[1][2]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tiofosgeenia voidaan valmistaa kuumentamalla tetrakloorimetaania rikin, vetysulfidin tai sulfidien kanssa. Käytetympi tapa on kuitenkin hiilidisulfidista saatavan trikloorimetaanisulfenyylikloridin pelkistys tinan, tina(II)kloridin tai raudan avulla happamissa olosuhteissa.[1]

Tiofosgeenia voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden, kuten lääkeaineiden ja maatalouskemikaalien sekä polytiokarbonaattien, valmistukseen.[1]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g h Edward D. Weil, Stanley R. Sandler & Michael Gernon :Sulfur Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 16.9.2014
  2. a b c Christopher J. O'Donnell & Mary J. Cloniger: Thiophosgene, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2008. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.9.2014

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]