Tioamidit

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tioamidien yleinen rakenne

Tioamidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joiden tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RC=SNH2-ryhmä. Ne ovat siis amidien analogeja ja tioamidit eroavat rakenteellisesti amideista siten, että happiatomin tilalla on rikkiatomi.[1][2] Monet tioamidit ovat tärkeitä orgaanisen kemian välituotteita heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä ja monia käytetään myös lääkeaineina, koska tioamidit ovat peptidien isosteerejä[3].

Valmistus ja reaktioita[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tioamideja voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat muun muassa nitriilien reaktio vetysulfidin kanssa, amidien käsittely fosforipentasulfidilla tai Lawessonin reagenssilla, sekä isotiosyanaattien reaktio eräiden nukleofiilien kanssa.[1][2][3]

Thionamid-Synthese 1.png
Thionamid-Synthese 4.png

Tioamidit reagoivat muun muassa tyydyttymättömien estereiden ja dikarbonyyliyhdisteiden kanssa muodostaen tiatsoleja. vahvat hapot ja hapettimet reagoivat tioamidien kanssa muodostaen amideja. Kuumennus alkyllivien reagenssien kuten alkyylihalogenidien kanssa johtaa tioestereihin. Telluuritetrakloridin tai seleenitetrakloridin vaikutuskesta amiinien läsnäollessa tioamidit reagoivat nitriileiksi. Nitriilejä muodostuu myös karboksylaattisuolojen reagoidessa primääristen tiosmidien kanssa. Sekundääriset tioamidit reagoivat vastaavissa olosuhteissa imideiksi ja tertiääriset amideiksi.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 754. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1097. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. a b c Francesco A. Devillanova: Handbook of Chalcogen Chemistry, s. 145-160. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0854043668. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.3.2016). (englanniksi)