Tiatsoli
| Tiatsoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-tiatsoli |
| CAS-numero | 288-47-1 |
| PubChem CID | 9256 |
| SMILES | C1=CSC=N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H3NS |
| Moolimassa | 85,134 g/mol |
| Kiehumispiste | 116,8 °C[2] |
| Tiheys | 1,2 g/cm3 (17 °C)[2] |
| Liukoisuus veteen | 5,38 g/l (25 °C) [3] |
Tiatsoli eli 1,3-tiatsoli on (C3H3NS) on typpi- ja rikkiatomin sisältävä heterosyklinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä. Tiatsolirengas esiintyy eräissä luonnonyhdisteissä, kuten tiamiinissa.
Ominaisuudet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tiatsoli on huoneenlämmössä väritöntä nestettä. Se liukenee huonosti veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai asetoniin. Tiatsoli on aromaattinen ja sisältää siis delokalisoituneen π-elektronisysteemin. Typpi on elektronegatiivinen atomi, minkä vuoksi C2-hiili on hieman elektropositiivinen ja sen vuoksi nukleofiilit reagoivat kyseiseen asemaan. C5-hiilellä sen sijaan on elektronegatiivista luonnetta ja reagoi täten elektrofiilisellä substituutioreaktiolla.[2][4]
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tiatsolia tuotetaan klooriasetaldehydin ja tioformamidin eli tiometaaniamidin välisellä reaktiolla. Myös tiatsolin johdannaisia valmistetaan yleensä tioamidin ja halogenoidun aldehydin tai ketonin välisellä reaktiolla.[2][5]
Käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Tiatsolin käyttö ei ole erityisen suurta. Siitä valmistetaan johdannaisia, joilla on käyttöä kumin vulkanoinnissa, väriaineina ja sienimyrkkyinä.[2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Thiazole – Substance summary NCBI. Viitattu 28.4.2011. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, R.: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 920. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Thiazole NLM Viitattu 26.04.2011
- ↑ Li, J. J. & Gribble, G. W.: Palladium in heterocyclic chemistry, s. 345. Gulf Professional Publishing, 2007. ISBN 978-0-08-045117-6 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 28.04.2011. (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren & Peter Wothers: Organic Chemistry, s. 1200. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ChemBlink: Thiazole (englanniksi)