Spiramysiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Spiramysiini
Spiramysiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-[5-(4,5-dihydroksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli)oksi-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-10-[5-(dimetyyliamino)-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-4-hydroksi-5-metoksi-9,16-dimetyyli-2-okso-1-oksasykloheksadeka-11,13-dien-7-yyli]asetaldehydi
Tunnisteet
CAS-numero 8025-81-8
ATC-koodi J01FA02
PubChem 6419898
DrugBank DB06145
Kemialliset tiedot
Kaava C43H74N2O14 
Moolimassa 843,042
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 134–137 °C [1]
Liukoisuus veteen niukasti veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 30–39 %[2]
Proteiinisitoutuminen 10–25 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 5,5–8 tuntia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen, intravenoosi

Spiramysiini (C43H74N2O14) eli spiramysiini I on makrolideihin kuuluvaa orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä alkueläinlääkkeenä ja antibioottina.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Spiramysiiniä tuottaa aktinobakteereihin kuuluva laji Streptomyces ambofaciens. Se tuottaa myös spiramysiinin asetaatti- ja propionaattiestereitä, joita kutsutaan nimillä spiramysiini II ja spiramysiini III. Spiramysiini on rakenteeltaan tyydyttymätön makrolidi, jonka rengasrakenteeseen on liittynyt forosamiini ja mykaminoosin ja mykaroosin muodostama disakkaridi. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja hyvin orgaanisiin liuottimiin. Spiramysiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on –96.[1][3][4][5][6][7]

Spiramysiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomiin ja estää proteiinisynteesiä. Se tehoaa pääasiallisesti grampositiivisiin bakteereihin ja eräisiin gramnegatiivisiin kokkibakteereihin. Lääkeaine tehoaa myös eräisiin alkueläimiin kuten Toxoplasma- ja Cryptosporidium-lajeihin. Spiramysiiniä käytetään alkueläinlääkkeenä eritysisti raskausaikana toksoplasmoosin ja kryptosporidioosin hoidossa. Sitä voidaan käyttää myös antibioottina, mutta ihmisillä käytetetään sen sijaan useammin erytromysiiniä. Spiramysiini annostellaan tablettina tai ruiskeena suoneen.[3][6][8][9]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Spiramysiini on useimmiten hyvin siedetty. Tavallisimpia haittavaikutuksia ovat vatsakipu, huonovointisuus ja ihottuma. Harvinaisia haittavaikutuksia ovat maksatulehdus, sydämen QT-ajan pidentyminen ja trombosyyttien vähäinen määrä.[6][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1497. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c Spiramycin DrugBank. Viitattu 6.4.2020. (englanniksi)
  3. a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
  4. Richard Sams: Veterinary Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  6. a b c Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 285. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 6.4.2020). (englanniksi)
  7. Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 1895. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 978-3-13-179551-9. (englanniksi)
  8. a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 3175–3178. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.4.2020). (englanniksi)
  9. Heikki Peltola: Minkä makrolidin valitsen ja miksi? Duodecim, 1997, 19. vsk, nro 113, s. 1931. Artikkelin verkkoversio Viitattu 6.4.2020.