Sparteiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sparteiini
(−)-Sparteine.svg
Tunnisteet
CAS-numero 90-39-1
IUPAC-nimi (6R,8S,10R,12S)-7,15-diatsatetrasyklo[7.7.1.02,7.010,15]heptadekaani
SMILES C1CCN2CC3CC(C2C1)CN4C3CCCC4[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H26N2
Moolimassa 234,378 g/mol
Tiheys 1,02[2] g/cm³
Sulamispiste 30-31 °C[2]
Kiehumispiste 325 °C[2]
Liukoisuus 3,04 g/l (25°C)[2]

Sparteiini (C15H26N2) on kinolitsidiinirakenteinen alkaloidi, jota tavataan eräissä hernekasveissa. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa asymmetrisessä synteesissä, mutta sillä on myös rytmihäiriöitä helpottavia ominaisuuksia.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sparteiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sitä esiintyy luonnossa sekä (-)- että (+)-isomeereina. (+)-Sparteiinia voidaan kutsua myös pakykarpiiniksi. Sparteiinin isomeereista (-)-sparteiinia esiintyy muun muassa keltalupiinin (Lupinus luteus) siemenissä. Toista enantiomeeria (+)-sparteiinia tavataan jänönvihmasta (Cytisus scoparius), Lupinus pusillus-lupiinista ja eräistä Genista- ja Sophora-sukujen hernekasveista.[2][3] Kasvit syntetisoivat sparteiinia lysiinistä.[3]

Sparteiini on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä ja se sulaa hieman lämmitettäessä. Hydiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Sparteiinin vesiliuokset ovat emäksisiä.[2]

Sparteiinia käytetään kiraalisena emäksenä orgaanisessa synteiseissä[4] ja usein organosinkki-, organolitium ja organomagnesiumyhdisteiden kanssa.[5] Sparteiinilla on rytmihäiriöitä hillitseviä vaikutuksia Sen vaikutukset perustuvat kalsium- ja magnesium-ionien kelaatioon ja natriumkanavien salpaamiseen. Sparteiinia ei kuitenkaan ole hyväksytty ihmisten lääkintään, koska yhdiste aiheuttaa neuronaalisia vaurioita ja muutoksia elimistön muskariini- ja asetyylireseptoreissa.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Sparteine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 3.2.2014.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1103. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.2.2014). (englanniksi)
  4. a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 3.2.2014
  5. Dieter Hoppe, Barbara J. Morgan & Marisa C. Kozlowski: (−)-Sparteine, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007 Teoksen verkkoversio Viitattu 3.2.2014
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.