Propaniili
| Propaniili | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-(3,4-dikloorifenyyli)propanamidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H9NCl2O |
| Moolimassa | 218,072 g/mol |
| Sulamispiste | 91-93 °C[2] |
| Kiehumispiste | 351 °C[3] |
| Tiheys | 1,41 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,152 g/l (25 °C)[4] |
Propaniili (C9H9NCl2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa herbisidinä erityisesti riisiviljelmillä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa propaniili on valkoista tai teknisenä tuotteena ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähäisessä määrin veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja bentseeniin.[3][2] Propaniilin herbisidiset ominaisuudet johtuvat siitä, että se inhiboi fotosynteesin fotosysteemi II:n aikana tapahtuvaa elektroninsiirtoketjua ja se tehoaa useisiin rikkakasveihin.[3][5]. Propaniili ärsyttää ihoa ja hengitysteitä. Sillä altistumisesta voi seurata methemoglobiinin muodostumista veressä. mikä ilmenee ihon sinertymisenä. Aineelle altistuminen voi aiheuttaa päänsärkyä ja huimausta.[6][7]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Propaniilia valmistetaan 3,4-dikloorianiliinin ja propionyylikloridin tai 3,4-dikloorianiliinin ja propaanihapon välisellä reaktiolla tionyylikloridin läsnä ollessa.[3][8] Propaniilia käytetään erityisesti riisiviljelmillä, mutta tämän lisäksi myös vehnä- ja perunaviljelmillä. Yhdysvalloissa propaniilin käyttö vuonna 2007 oli noin 1,8–2,3 miljoonaa kiloa.[3][7]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Propanil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.5.2017.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1341. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 11.5.2017
- ↑ Physical properties: Propanil NLM Viitattu 11.5.2017
- ↑ Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 9. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Propaniilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.5.2017
- ↑ a b Raymond D. Harbison,Marie M. Bourgeois,Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology, s. 891. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0-470-92973-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Stuart Warren,Paul Wyatt: Organic Synthesis, s. 25. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-1-119-96553-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)