Propaniili

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Propaniili
3,4-Dichloropropionanilide.svg
Propanil-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 709-98-8
IUPAC-nimi N-(3,4-dikloorifenyyli)propanamidi
SMILES CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H9NCl2O
Moolimassa 218,072 g/mol
Tiheys 1,41[2] g/cm³
Sulamispiste 91-93 °C[3]
Kiehumispiste 351 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,152 g/l (25 °C)[4]

Propaniili (C9H9NCl2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa herbisidinä erityisesti riisiviljelmillä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa propaniili on valkoista tai teknisenä tuotteena ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähäisessä määrin veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja bentseeniin.[2][3] Propaniilin herbisidiset ominaisuudet johtuvat siitä, että se inhiboi fotosynteesin fotosysteemi II:n aikana tapahtuvaa elektroninsiirtoketjua ja se tehoaa useisiin rikkakasveihin.[2][5]. Propaniili ärsyttää ihoa ja hengitysteitä. Sillä altistumisesta voi seurata methemoglobiinin muodostumista veressä. mikä ilmenee ihon sinertymisenä. Aineelle altistuminen voi aiheuttaa päänsärkyä ja huimausta.[6][7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Propaniilia valmistetaan 3,4-dikloorianiliinin ja propionyylikloridin tai 3,4-dikloorianiliinin ja propaanihapon välisellä reaktiolla tionyylikloridin läsnä ollessa.[2][8] Propaniilia käytetään erityisesti riisiviljelmillä, mutta tämän lisäksi myös vehnä- ja perunaviljelmillä. Yhdysvalloissa propaniilin käyttö vuonna 2007 oli noin 1,8–2,3 miljoonaa kiloa.[2][7]

Propanil synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Propanil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 11.5.2017.
  2. a b c d e f Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 11.5.2017
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1341. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Physical properties: Propanil NLM Viitattu 11.5.2017
  5. Kalyani Paranjape,Vasant Gowariker,V N Krishnamurthy,Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia, s. 9. CABI, 2014. ISBN 9781780640143. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)
  6. Propaniilin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 11.5.2017
  7. a b Raymond D. Harbison,Marie M. Bourgeois,Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology, s. 891. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0-470-92973-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)
  8. Stuart Warren,Paul Wyatt: Organic Synthesis, s. 25. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-1-119-96553-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 11.5.2017). (englanniksi)