Pratsikvanteeli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pratsikvanteeli
Pratsikvanteeli
Pratsikvanteeli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-(sykloheksaanikarbonyyli)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyratsiino[2,1-a]isokinolin-4-oni
Tunnisteet
CAS-numero 55268-74-1
ATC-koodi P02BA01
PubChem 4891
DrugBank DB01058
Kemialliset tiedot
Kaava C19H24N2O2 
Moolimassa 312,402
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 136–138 °C (277–280 °F) [1]
Liukoisuus veteen 0,4 g/l[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80 %[2]
Proteiinisitoutuminen 80-85 %[2]
Metabolia Renaalinen
Puoliintumisaika 48-90 min[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Pratsikvanteeli tai pratsikvanteli (C19H24N2O2) on isokinolinonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Pratsikvanteeli kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa pratsikvanteeli on väritöntä kiteistä ainetta. Sen liukoisuus veteen on huono ja se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, dimetyylisulfoksidiin tai kloroformiin. Maultaan pratsikvanteeli on karvas.[1][4][5]

Pratsikvanteeli tehoaa useisiin loismatoihin. Sille ovat alttiita muun muassa heisimadot, tiehytmadot, maksamadot ja halkiomadot. Pratsikvanteeli on optisesti aktiivinen yhdiste ja lääkeaineena vaikuttava isomeeri on (-)-enantiomeeri. Yhdistettä käytetään kuitenkin raseemisena seoksena. Pratsikvanteelin tehon mekanismi ei ole tarkasti tiedossa, mutta se todennäköisesti perustuu siihen, että se kasvattaa loismatojen solukalvojen kalsium- ja muiden kahdenarvoisten katioinien läpäisevyyttä. Kalsium-ionien kertyessä soluihin loismadot halvaantuvat ja irtoavat isäntäeläimestä.[4][5][6][7][8]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pratsikvanteelin mahdollisia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, huimaus, vatsakivut, oksentelu ja ripuli sekä harvinaisina väsymys ja allergiset iho-oireet.[4][5]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pratsikvanteelin synteesin lähtöaineena on isokinoliini, sykloheksaanikarboksyylihappo ja kaliumsyanidi, jotka reagoivat Reissert-reaktiolla. Reaktiossa muodostuva 1-sykloheksyyliasyyli-2-syano-1,2-dihydroisokinoliini pelkistyy ja toisiintuu amidijohdannaiseksi. Seuraavassa vaiheessa tämä välituote reagoi klooriasetyylikloridin kanssa ja viimesessä vaiheessa rengasrakenne sulkeutuu molekyylinsisäisellä alkylointireaktiolla trietyyliamiinin toimiessa emäksisenä katalyyttinä.[8][9]

Praziquantel synthesis 01.PNG

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1324. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c Praziquantel DrugBank. Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 17.10.2016. (englanniksi)
  4. a b c John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.10.2016.
  5. a b c Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 17.10.2016
  6. Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 17.10.2016.
  7. Aaron G. Maule,T. A. Day,L. H. Chappell: Parasite Neuromusculature and Its Utility as a Drug Target, s. 599. Cambridge University Press, 2006. ISBN 9780521691789. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2016). (englanniksi)
  8. a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 586-587. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2016). (englanniksi)
  9. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 946. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)