Pivampisilliini
| |
Pivampisilliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2,2-dimetyylpropanoyylioksimetyyli-(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksylaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H29N3O6S |
| Moolimassa | 463,547 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 1 tunti |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Pivampisilliini on antibiootti, joka on rakenteeltaan ampisilliinin pivoksiiliesteri. Se on aihiolääke, jonka käytöllä pyritään laajentamaan suun kautta otettavana ampisilliinin biosaatavuutta, koska sen rasvaliukoisuus on suurempi kuin ampisilliinin.
Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Aihiolääkkeiden, jotka elimistössä hajotessaan vapauttavat pivaliinihappoa – kuten pivampisilliinin, pivmesillinaamin ja kefditoreenipivoksiilin – on pitkään tiedetty vähentävän karnitiinin pitoisuutta elimistössä.[1][2] Tämä ei johdu lääkkeestä itsestään, vaan pivalaatista, joka suurimmalta osaltaan poistuu elimistöstä muodostaessaan karnitiinin kanssa konjugaatin. Näiden lääkkeiden lyhytaikainenkin käyttö voi aiheuttaa veren karnitiinipitoisuuden havaittavaa vähenemistä[3], jonka lääketieteellistä merkittävyyttä kuitenkin pidetään epätodennäköisenä[2]. Pitkäkestoista käyttöä taas ei suositella lainkaan, koska siinä tilanne helposti muodostuu ongelmalliseksi[2][4][5].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Holme E (August 1989). "Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy". Lancet 2 (8661): 469–73. doi:. PMID 2570185. (englanniksi)
- ↑ a b c Brass EP (December 2002). "Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man". Pharmacol Rev 54 (4): 589–98. doi:. PMID 12429869. (englanniksi)
- ↑ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (June 1995). "Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age". Biochem. Mol. Med. 55 (1): 77–9. doi:. PMID 7551831. (englanniksi)
- ↑ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (September 1992). "Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children". Scand J Clin Lab Invest 52 (5): 361–72. doi:. PMID 1514015. (englanniksi)
- ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (September 2007). "Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid". Pediatrics 120 (3): e739–41. doi:. PMID 17724113. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: Pivampicillin (englanniksi)
- DrugBank: Pivampicillin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pivampicillin (englanniksi)