Perfluori-isobuteeni

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Perfluori-isobuteeni
Perfluoroisobutene.svg
Perfluoroisobutene-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 382-21-8
IUPAC-nimi 1,1,3,3,3-pentafluori-2-(trifluorimetyyli)prop-1-eeni
SMILES C(=C(F)F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4F8
Moolimassa 200,04 g/mol
Tiheys 1,5922 (0 °C)[2] g/cm³
Kiehumispiste 6,5 °C[2]

Perfluori-isobuteeni (C4F8) on alkeeneihin kuuluva fluorattu orgaaninen yhdiste. Yhdiste on hyvin myrkylllistä ja myrkytyksen oireet ovat samankaltaiset fosgeenin aiheuttaman myrkytyksen kanssa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Perfluori-isobuteeni on huoneenlämpötilassa väritöntä kaasua. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, asetoniin ja asetonitriiliin.[2] Aine on hyvin elektrofiilinen ja reagoi monien nukleofiilien kanssa nukleofiilisella substituutiolla, jossa jokin fluoriatomeista korvautuu nukleofiililla[3]. Perfluori-isobuteenin suuri myrkyylisyys johtuu osittain tästä ominaisuudesta sillä se reagoi tällä tavoin solujen antioksidanttien kanssa ja muodostaa additiotuotteen tärkeeän antioksidantin glutationin kanssa. Perfluori-isobuteeni on yksi myrkyllisimmistä fluoratuista orgaanisista yhdisteistä ja se on fodgeeniin verrattuna 10 kertaa myrkyllisempää. Yhdiste vaurioittaa munuaisia ja keuhkoja aiheuttaen keuhkoödeeman, joka voi johtaa jopa kuolemaan.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Perfluori-isobuteenia voidaan valmistaa kuumentamalla heksafluoripropeenia tai perfluorisyklobutaania noin 700 °C:n lämpötilaan tai poistamalla klooria 1,2-dikloori-2-trifluorimetyyli-1,1,3,3,3-pentafluoripropaanista sinkin avulla.[2] Yhdistettä muodostuu myös tetrafluorieteenin valmistuksen yhteydessä sivutuotteena ja polytetrafluorieteenin palaessa tai kuumentuessa voimakkaasti ja voi aiheuttaa niin kutsuttua polymeerihöyrykuumetta.[3][4][5]

Perfluori-isobuteenia voidaan käyttää heksafluori-isobuteenin valmistukseen.[2][3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Perfluoroisobutylene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.10.2015.
  2. a b c d e f I.L. Knunyants,G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds, s. 9. Springer, 1985. ISBN 978-3-642-70209-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.10.2015). (englanniksi)
  3. a b c d Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 23.10.2015
  4. a b Perfluori-isobuteenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 23,10,2015
  5. a b Peer Kirsch: Modern Fluoroorganic Chemistry, s. 48-49. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60419-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.10.2015). (englanniksi)