p-Kresoli
| p-Kresoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metyylifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O |
| Moolimassa | 108,134 g/mol |
| Sulamispiste | 34,8 °C[2] |
| Kiehumispiste | 201,9 °C[2] |
| Tiheys | 1,018 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 21,5 g/l (25 °C)[3] |
p-Kresoli eli para-kresoli fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa hapettumisenesto- ja stabilointiaineiden ja muiden kemikaalien valmistuksessa. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. p-Kresoli on m-kresolin ja o-kresolin isomeeri.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
p-Kresoli on huoneenlämpötilassa värittömiä kiteitä. Se liukenee hieman veteen, ja vesiliuos on heikosti hapan. Happamuudeltaan yhdiste vastaa fenolia.[2][4][5][6]
p-Kresoli on muun muassa ihmisen, hevosen ja sian hien komponentti. Sen on todettu houkuttelevan muun muassa horkkahyttysten (Anopheles) suvun naarashyttysiä.[2][7][8]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
p-Kresolia ja sen isomeereja esiintyy kivihiilitervassa, joka oli aikaisemmin kresolien tärkein lähde. Ongelmaksi kuitenkin muodostuu m- ja p-kresolien erotus, koska niiden lähekkäiset kiehumispisteet estävät erottamisen tislaamalla. Nykyisin p-kresolia valmistetaan pääosin synteettisesti. Tärkein menetelmä on tolueenin sulfonointi väkevän rikkihapon avulla p-tolueenisulfonihapoksi ja muodostuvaa sulfonihappoa kuumennetaan natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin kanssa yli 300 °C:n lämpötilassa, jolloin muodostuu p-kresolia. Erittäin puhdasta tuotetta voidaan syntetisoida myös p-klooritolueenin emäshydrolyysillä tai hajottamalla p-symeenihydroperoksidia hapolla.[2][5][6]
p-Kresolia käytetään hapettumisenestoaineiden ja stabilointiaineiden valmistukseen. Siitä valmistetaan suuria määriä kumin ja elintarvikkeiden hapettumisenestoaineena käytettävää 2,6-di-tert-butyyli-4-metyylifenolia eli butyloitua hydroksitolueenia. Muita p-kresolista valmistettavia kemikaaleja ovat muun muassa 2-tert-butyyli-4-metyylifenoli ja eräät väriaineiden valmistuksessa käytettävät yhdisteet ja novolakkahartsit.[5][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ 4-Cresol – Substance summary NCBI. Viitattu 8. toukokuuta 2012.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 179. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: p-Cresol NLM Viitattu 08.05.2012
- ↑ P-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.5.2012
- ↑ a b c John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Teoksen verkkoversio Viitattu 08.05.2012
- ↑ a b c Helmut Fiege: Cresols and Xylenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 8.5.2012
- ↑ Elissa A. Hallem, A. Nicole Fox, Laurence J. Zwiebel & John R. Carlson: Olfaction: Mosquito receptor for human-sweat odorant. Nature, 2004, 427. vsk, s. 212–213. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 8.5.2012. (englanniksi)
- ↑ Brendan Borrell: Why study pig odor? Scientific American. 2009. Viitattu 8.5.2012. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): p-Cresol (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 4-Methylphenol (englanniksi)
- DrugBank: P-Cresol (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): p-Cresol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Cresol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - p-cresol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - p-cresol (englanniksi)
- p-Cresol Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. USDA(englanniksi)