o-Kresoli

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun


o-Kresoli
O-Kresol.svgOrtho-cresol-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 95-48-7
IUPAC-nimi 2-metyylifenoli
SMILES CC1=CC=CC=C1O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H8O
Moolimassa 108,134 g/mol
Tiheys 1,027 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 30,9°C[2]
Kiehumispiste 191°C[2]
Liukoisuus Veteen 25,9 g/l (25°C)[3]

o-Kresoli eli ortokresoli (C7H8O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden, antioksidanttien ja muiden kemikaalien valmistuksessa. o-Kresoli on m-kresolin ja p-kresolin isomeeri.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Kresoli on huoneenlämpötilassa valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja vesiliuokset ovat heikosti happamia. Yhdisteen happamuus on samaa luokkaa fenolin kanssa.[2][4][5][6]

o-Kresolia ja sen isomeerejä esiintyy kivihiilitervassa ja aikaisemmin kivihiiliterva oli sen tärkein lähde. Yhdiste voidaan erottaa isomeereistaa tislaamalla. Nykyään suurin osa käytetystä o-kresolista valmistetaan synteettisesti. Käytetyin tapa on kaasufaasissa tapahtuva fenolin alkylointi metanolilla. Katalyyttinä käytetään usein alumiinioksidia, mutta myös muita metallioksideja voidaan käyttää. Erittäin puhdasta o-kresolia voidaan tuottaa myös o-klooritolueenin emäshydrolyysillä.[2][5][6]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

o-Kresolia käytetään muiden yhdisteiden, kuten herbisidinä käytettävän dinitro-ortokresolin (4,6-dinitro-2-metyylifenoli) ja 4-kloori-2-metyylifenolin valmistukseen. Yhdisteestä voidaan syntetisoida myös kumariinia, karvakrolia, väriaineita ja kumien hapettumisenestoaineissa käytettävää 6-tert-butyyli-2-metyylifenolia. o-Kresoli on lähtöaine eräiden fenyyliformaldehydi- ja novolakkahartsien valmistuksessa. Erityisesti o-kresoliin perustuvilla novolakkahartseilla on käyttöä elektroniikkateollisuudessa.[2][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-Cresol – Substance summary NCBI. Viitattu 6. toukokuuta 2012.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 178. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Orthocresol NLM Viitattu 06.05.2012
  4. O-Kresolin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.5.2012
  5. a b c John F. Lorenc, Gregory Lambeth & William Scheffer: Alkylphenols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003 Viitattu 06.05.2012
  6. a b c Helmut Fiege: Cresols and Xylenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 6.5.2012
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.