Orgaaninen yhdiste

Orgaaninen yhdiste on kemiallinen yhdiste, jossa on hiili- ja vetyatomien välisiä tai useampien hiiliatomien välisiä kovalenttisia sidoksia. Hiilen ja vedyn lisäksi yhdisteissä voi olla mukana muitakin alkuaineita, usein muun muassa happea tai typpeä.

Suurin osa tunnetuista kemiallisista yhdisteistä on juuri orgaanisia yhdisteitä. Niitä tunnetaan lähes 50 miljoonaa erilaista, ja tiedetään, että orgaanisia yhdisteitä on olemassa paljon enemmän vielä karakterisoimattomina. Orgaanisten yhdisteiden suuri lukumäärä johtuu hiiliatomien kyvystä katenoitua eli muodostaa toisiinsa sitoutumalla pitkiä, usein haaraisiakin ketjumaisia tai rengasmaisia molekyylejä, joissa hiiliatomien muodostamaan runkoon voi liittyä muidenkin alkuaineiden atomeja.

Kaikki elämä perustuu orgaanisiin yhdisteisiin. Niistä muodostuvat niin ihmiset, eläimet kuin kasvitkin. Useimmat ravintoaineet, kuten rasva, proteiinit, hiilihydraatit ja vitamiinit, ovat orgaanisia yhdisteitä, samoin elämälle tärkeät aineet kuten hemoglobiini, lehtivihreä, entsyymit, ja hormonit. Muun muassa metaani luetaan orgaanisiin yhdisteisiin.

Alun perin orgaanisilla yhdisteillä tarkoitettiinkin vain eloperäisiä yhdisteitä, kunnes huomattiin, että orgaanisia yhdisteitä voidaan syntetisoida myös epäorgaanisista lähtöaineista. Mahdollisia hiilirunkoon liittyneitä atomeja on esimerkiksi happi, typpi, rikki, kloori ja bromi.

Orgaanisten yhdisteiden rakenne ja luokittelu

Yksinkertaisimmat orgaaniset yhdisteet ovat hiilivetyjä. Ne koostuvat pelkästään hiilestä ja vedystä. Näistä yksinkertaisimpia ovat alkaanit, joissa hiiliatomit ovat liittyneet toisiinsa yksinkertaisin sidoksin. Hiilirungossa voi olla myös kaksoissidoksia ja kolmoissidoksia. Kaksoissidoksellisia yhdisteitä kutsutaan alkeeneiksi ja kolmoissidoksellisia yhdisteitä alkyyneiksi.

Orgaanisessa yhdisteessä voi olla myös monia substituentteja, jolloin orgaanisia molekyylejä voidaan luokitella ja nimetä funktionaalisten ryhmien mukaan. Funktionaalisten ryhmien perusteella yhdisteitä voidaan jaotella alkoholeiksi, eettereiksi, tioleiksi, alkyylihalideiksi, aldehydeiksi, ketoneiksi, amiineiksi, nitriileiksi, karboksyylihapoiksi ja niiden johdoksiksi. Yhdisteitä, joissa on sekä karboksyylihappo- että aminoryhmä, sanotaan aminohapoiksi.

Orgaanisten ja epäorgaanisten yhdisteiden välimaastoon sijoittuvat organometalliyhdisteet, joissa hiili on sitoutunut metalliin.

Orgaaniset yhdisteet nimetään IUPAC:n suositusten mukaisesti.

Orgaanisten yhdisteiden piirtäminen

Orgaanisista yhdisteistä piirretään usein rakennekaavoja, joista käy ilmi atomien ja funktionaalisten ryhmien sijainti toisiinsa nähden. Koska piirrokset ovat kaksiulotteisia kuvia kolmiulotteisesta rakenteesta, niitä on yksinkertaistettu melko paljon. Epäorgaanisista yhdisteistä ei yleensä piirretä rakennekaavoja, koska niiden atomit voivat liittyä toisiinsa vain yhdellä tavalla.

Molekyylien rakennekaavoissa viiva atomien välissä tarkoittaa kahta sidoselektronia. Aina ei ole järkevää piirtää jokaista molekyylin atomia ja sidosta, vaan rakenne voidaan esittää yksinkertaisena viivakaavana. Viivakaavassa atomien väliset sidokset piirretään yhdisteille ominaisia sidoskulmia käyttäen. Funktionaalisia ryhmiä lukuun ottamatta hiili- ja vetyatomeja ei yleensä merkitä näkyviin (poikkeus CH₃-ryhmät). Rakenteita tulkittaessa on muistettava, että hiili on yleensä neliarvoinen. Viivakaava on käyttökelpoinen erityisesti suurimolekyylisiä yhdisteitä piirrettäessä. Alla on esitetty 2-metyyli-1,3-butadieenin kaksi rakennekaavaa, joista toisessa näkyvät kaikki sidokset ja toisessa atomit vain yksinkertaisena viivakaavana.

Joissain yhteyksissä rakennekaavat on piirretty siten, että atomienväliset kulmat ovat 90 astetta. Tällöin rakennekaava esittää lähinnä vain sen, mistä atomeista yhdiste koostuu, eikä siitä näe yhdisteen stereoelektroniikkaa.

Aiheesta muualla

• Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Orgaanisten yhdisteiden nimeäminen