IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö
IUPAC:n orgaanisten yhdisteiden nimeämiskäytäntö on kansainvälisen kemikaaliunionin luoma systemaattinen tapa nimetä orgaanisia yhdisteitä. Käytäntö pyrkii tilanteeseen, jossa jokaisella yhdisteellä on nimi, josta yhdisteen rakenne voidaan yksiselitteisesti päätellä.[1][2]
Nimeämiskäytännön pohjana on yhdisteen hiilirungon nimeäminen. Tämän lisäksi nimestäk käyvät ilmi hiilirunkoon liittyneet funktionaaliset ryhmät ja mahdolliset heteroatomit eli muut kuin hiiliatomit. IUPAC-nimeämiskäytännössä käytetään etuliitteitä, päätteitä, numeroita, kirjaimia ja nimensisäisiä liitteitä kuvailemaan funktionaalisten ryhmien sijaintia yhdisteessä.[1][2] Niinpä monet systemaattiset nimet ovat hyvinkin pitkiä; esimerkiksi C-vitamiinin IUPAC-nimeämiskäytännön mukainen systemaattinen nimi on (R)-3,4-dihydroksi-5-((S)-1,2-dihydroksietyyli)furan-2(5H)-oni.
Osalla yhdisteistä on vakiintuneet triviaalinimet, jotka hyväksytään osaksi systemaattista nimeä.[2]
| Kreikkalaiset numeeriset etuliitteet[2] | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Etuliite | mono- | di- | tri- | tetra- | penta- | heksa- | hepta- | okta- | ennea- | deka- |
Esimerkkejä tavallisista funktionaalisista ryhmistä ja niiden tunnuksista systemaattisissa nimissä:
| Funktionaalinen ryhmä | Tunnus |
|---|---|
| alkaani | -aani |
| alkeeni (kaksoissidos) | -eeni |
| alkyyni (kolmoissidos) | -yyni |
| alkoholi | -oli |
| aldehydi | -aali |
| ketoni | -oni |
| hydroksyyliryhmä | hydroksi- |
Esimerkki
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Yksinkertaisista kovalenttisista sidoksista rakentuneista hiiliyhdisteistä käytetään nimeä alkaanit, ja ne tunnistetaan päätteestä -aani. Jos yhdiste on renkaan muotoinen, saa se etuliitteen syklo-. Sen jälkeen tulee hiiliatomien (C) lukumäärän ilmoittava liite:
| Hiiliatomien määrä | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Etuliite | met- | et- | prop- | but- | pent- | heks- | hept- | okt- | non- | dek- | undek- | dodek- |
3-hiilinen avoin alkaani: propaani
5-hiilinen syklinen alkaani: syklopentaani
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b William Reusch: Naming Organic Compounds Michigan State University. Viitattu 24.7.2025. (englanniksi)
- ↑ a b c d Karl-Heinz Hellwich, Richard M. Hartshorn, Andrey Yerin, Ture Damhus & Alan T. Hutton: Brief guide to the nomenclature of organic chemistry. Pure and Applied Chemistry, 2020, 92. vsk, nro 3, s. 1. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 24.7.2025. (englanniksi)