Niklosamidi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Niklosamidi
Niklosamidi
Niklosamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-kloori-N-(2-kloori-4-nitrofenyyli)-2-hydroksibentsamidi
Tunnisteet
CAS-numero 50-65-7
ATC-koodi P02DA01
PubChem 4477
DrugBank DB06803
Kemialliset tiedot
Kaava C13H8N2Cl2O4 
Moolimassa 327,114
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 225–230 °C (437–446 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Niklosamidi (C13H8N2Cl2O4) on salisyyliamidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatoinfektioiden hoitamiseen. Niklosamidi kuuluu WHO:n julkaisemalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[2]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa niklosamidi on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee asetoniin ja pienessä määrin etanoliin, dietyylieetteriin tai kloroformiin.[1][3]

Niklosamidi estää loismatojen oksidatiivista fosforylaatiota estämällä ATP:n biosynteesiä. Lisäksi se aktivoi ATPaasia ja tämä johtaa lopulta madon solujen energiavarastojen ehtymiseen ja matojen kuolemaan. Niklosamidi estää myös solujen glukoosin sisäänottoa. Niklosamidi tehoaa erityisesti heisimatoihin.[3][4][5][6]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Niklosamidi on yleensä hyvin siedetty lääkeaine. Tyypillisimpiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja vatsakivut.[3][4][5]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Niklosamidia syntetisoidaan 5-kloorisalisyylihapon ja 2-kloori-4-nitroaniliinin välisellä reaktiolla fosforitrikloridin läsnä ollessa.[3][7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1118. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 18.10.2016. (englanniksi)
  3. a b c d Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 18.10.2016
  4. a b John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.10.2016.
  5. a b Jouko Tuomisto: 60. Matolääkkeet ja ulkoloisten häätöön käytetyt lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2016.
  6. Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio Viitattu 18.10.2016.
  7. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 590–591. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.10.2016). (englanniksi)
  8. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 792. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]