Metyylioranssi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Metyylioranssi
Methyl-orange-2D-skeletal.png
Methyl-orange-3D-vdW.png

Methyl-orange-sample.jpg
Tunnisteet
CAS-numero 547-58-0
IUPAC-nimi Natrium 4-(4-dimetyyliaminofenyyli)diatsenyylibentseenisulfonaatti
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)[O-].[Na+][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H14N3O3SNa
Moolimassa 327,342 g/mol
Tiheys 1,28 g/cm³
Sulamispiste >300°C
Liukoisuus 200 mg/l (25°C) [2]

Metyylioranssi eli heliantiinioranssi (C14H14N3NaO3S) on atsoväri, jota käytetään pH-indikaattorina. Se on toimintatavaltaan heikko happo[3]. Metyylioranssi muuttaa väriään punaisesta keltaiseksi pH-alueella 3,2–4,4 [4]. Kun metyyliorassia on sekoitettu ksyleenisyanoliliuokseen, muuttaa liuos väriään violetista vihreäksi alueella 3,8–4,1 [5].

Metyylioranssia on käytetty malliyhdisteenä tutkittaessa hapen ja UV-säteilyn tehoa jäteveden puhdistuksessa[6].

pH-sarja, jossa indikaattorina käytetty metyylioranssia

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyylioranssia valmistetaan sulfaniilihaposta ja N,N-dimetyylianiliinista. Reaktio tapahtuu vesiliuoksessa ja sulfaniilihapon liukoisuuden lisäämiseksi seokseen lisätään natriumkarbonaattia. Suolahapon ja natriumnitriitin lisääminen muodostaa nitrosoammoniumyhdisteen, jonka luovuttaessa protonin syntyy diatsoniumsuola. N,N-dimetyylianiliini reagoi suolan kanssa muodostaen metyylioranssia. [7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Helianthine - Compound summary NCBI. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  2. [http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidheavy/ResultScreen.jsp&ROW_NUM=0&TXTSUPERLISTID=000547580 Physical properties: Methyl Orange RN: 547-58-0] NLM. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  3. Metyylioranssi, heliantiinioranssi Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  4. Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  5. Titration pH indicators: color change and pH range Analytical chemistry Resources. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  6. Degradation of methyl orange using short-wavelength UV irradiation with oxygen microbubbles PubMed. Viitattu 30. elokuuta 2008.
  7. Experiment 17 Preparation of Methyl Orange (PDF) Long Island University. Viitattu 5.3.2009. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.