Kefamandoli
| |
Kefamandoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (6R,7R)-7-[[(2R)-2-hydroksi-2-fenyyliasetyyli]amino]-3-[(1-metyyltetratsol-5-yyli)sulfanyylimetyyli]-8-okso-5-tia-1-atsabisyklo[4.2.0]okt-2-eeni-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C18H18N6O5S2 |
| Moolimassa | 462,524 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 75 %[1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 40–50 minuuttia[1] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intramuskulaarinen, intravenoosi |
Kefamandoli (C18H18S2N6O5) on kefalosporiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kefamandoli kuuluu niin sanottuihin toisen sukupolven kefalosporiineihin ja sen antibioottiset ominaisuudet perustuvat bakteerien soluseinän synteesin estoon. Se tehoaa ensimmäisen sukupolven yhdisteitä paremmin gramnegatiivisiin bakteereihin ja grampositiisista bakteereista muun muassa streptokokkeihin ja stafylokokkeihin mutta ei MRSA:han. Lääkeaine annostellaan ruiskeena. Kefamandolia on käytetty muun muassa hengitystieinfektioiden hoitoon. Haittavaikutuksiensa vuoksi yhdistettä ei enää juurikaan käytetä.[1][2][3]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kefamandolille tunnusomaisia haittavaikutuksia ovat muun muassa protrombiinin vähäisestä määrästä johtuva verenvuototaipumus ja antabusvaikutus alkoholin kanssa. Nämä todennäköisesti johtuvat yhdisteen N-metyylitiotetratsolirakenteesta.[1][2][3]
Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kefamandoli on puolisynteettinen yhdiste. Sen valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 7-aminokefalosporaanihappo reagoi muurahaishapon kanssa 7-formamidokefalosporaanihapoksi. Tämä yhdiste reagoi 1-metyyli-1,2,3,4-tetratsoli-5-tiolin kanssa ja formamidoryhmä hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa. Kefamandolin synteesin viimeinen vaihe on reaktio mantelihaposta johdetun sekananhydridin kanssa.[4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 3.7.2020.
- ↑ a b M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 396–401. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 175. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7. Teoksen verkkoversio (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 448–449. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2020). (englanniksi)