Karbinoksamiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Karbinoksamiini
Karbinoksamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(4-kloorifenyyli)-pyridin-2-yylimetoksi]-N,N-dimetyylietanamiini
Tunnisteet
CAS-numero 486-16-8
ATC-koodi R06AA08
PubChem 2564
DrugBank DB00748
Kemialliset tiedot
Kaava C16H19N2ClO 
Moolimassa 290,782
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika 10-12 h
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Karbinoksamiini (C16H19N2ClO) on ensimmäisen sukupolven antihistamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Vaikutusmekanismi ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbinoksamiini vaikuttaa salpaamalla H1-reseptoreja. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, allergisten iho-oireiden, sekä joskus myös matkapahoinvoinnin hoitoon. Yleensä karbinoksamiinia käytetään sen maleiinihapposuolana karbinoksamiinimaleaattina. Sitä voidaan käyttää yhdistelmähoitona pseudoefedriinin ja dekstrometorfaanin kanssa.[1][2][3] Yhdistettä käytetään joko raseemisena seoksena tai puhtaana (-)-enantiomeerina.[4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbinoksamiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2-bromipyridiinistä muodostetaan Grignard-reagenssi, joka reagoi additioreaktiolla p-klooribentsaldehydin kanssa. Viimeisessä vaiheessa 2-klooridimetyyliaminoetaani reagoi tämän välituotteen kanssa karbinoksamiiniksi.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 293. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Manuchair Ebadi: Desk Reference of Clinical Pharmacology, s. 133. CRC Press, 2007. ISBN 9781420047431. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2017). (englanniksi)
  3. Carbinoxamine DrugBank. Viitattu 27.5.2017. (englanniksi)
  4. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 213. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)