Karbidopa

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Karbidopa
Karbidopa
Karbidopa
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2S)-3-(3,4-dihydroksifenyyli)-2-hydratsinyyli-2-metyylipropaanihappo
Tunnisteet
CAS-numero 28860-95-9
ATC-koodi N04BA02
PubChem 34359
DrugBank DB00190
Kemialliset tiedot
Kaava C10H14N2O4 
Moolimassa 226,232
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 203–205 °C (397–401 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 76 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 1–2 h[2]
Ekskreetio Virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Karbidopa (C10H14N2O4) on hydratsiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä Parkinsonin taudin hoitoon yhdessä levodopan tai levodopan ja entakaponin kanssa.

Ominaisuudet, vaikutusmekanismi ja käyttökohteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbidopa on huoneenlämpötilassa valkoista tai ruskehtavaa kiteistä ainetta, joka on käytännössä veteen liukenematonta. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin. Karbidopa on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen S-enantiomeerin ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on –17,3°.[1]

Karbidopa on aromaattisten L-aminohappojen dekarboksylaasientsyymin eli dopadekarboksylaasin inhibiittori. Tämä entsyymi metaboloi levodopan dopamiiniksi ennen sen ehtimistä aivoihin. Karbidopa ei läpäise veri-aivoestettä ja estää levodopan metaboloitumista ennen kuin levodopa pääsee läpäisemään aivo-veriesteen. Tämän vuoksi käytettäessä karbidopaa yhdessä levodopan tai levodopan ja entakaponin kanssa voidaan levodopan annostusta pienentää, mikä vähentää levodopan haittavaikutuksia.[3][4][5] Karbidopaa ja levodopaa voidaan käyttää myös levottomien jalkojen oireyhtymän hoitamiseen[6].

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Karbidopan synteesin lähtöaine on joko 4-hydroksi-3-metoksipropiofenoni tai 3,4-dimetoksipropiofenoni. Nämä ketonit reagoivat vetysyanidin tai alkalimetallisyanidien kanssa muodostaen syanohydriinin. Tämä syanohydriini reagoi hydratsiinin kanssa hydratsiinijohdannaiseksi, joka hydrolysoidaan vetykloridin ja vetybromidin vaikutuksesta karbidopaksi. Näin syntyy raseeminen seos, josta S-enantiomeeri erotetaan resoluutiolla.[7][8]

Carbidopa synthesis.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 293. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Carbidopa DrugBank. Viitattu 15.12.2015. (englanniksi)
  3. Liisa Ahtee ja Seppo Kaakkola: 53. Parkinsonin taudin lääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 15.12.2015.
  4. David E. Golan: Principles of Pharmacology, s. 193. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781783552. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.12.2015). (englanniksi)
  5. Richard Finkel, Michelle Alexia Clark, Luigi X. Cubeddu: Lippincott's Illustrated Reviews: Pharmacology, s. 103. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781771559. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.12.2015). (englanniksi)
  6. Maija Haavisto: Kroonisen Väsymysoireyhtymän Hoito, s. 67. Lulu.com, 2007. ISBN 978-1847534644. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.12.2015).
  7. Sriram D.: Medicinal chemistry, s. 258. Pearson Education India, 2010. ISBN 9788131731444. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.12.2015). (englanniksi)
  8. Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery, s. 319. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.12.2015). (englanniksi)