Glykolialdehydi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Glykolialdehydi
GlycolaldehydV2.svg
Glycolaldehyde-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 141-46-8
IUPAC-nimi 2-hydroksiasetaldehydi
SMILES C(C=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H4O2
Moolimassa 60,052 g/mol
Tiheys 1,366 (100 °C)[2] g/cm³
Sulamispiste 97 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Glykolialdehydi (C2H4O2) on yksinkertaisin hydroksialdehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glykolialdehydi on huoneenlämpötilassa kiteistä väritöntä ainetta. Yhdisteellä on hieman makea maku. Aine liukenee hyvin veteen ja useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja pienemmässä määrin dietyylieetteriin.[2][3] Monomeerina glykolialdehydi esiintyy lähinnä kaasumaisena. Kiinteänä glykolialdehydi esiintyy rengasrakenteisena dimeerinä 2,5-dihydroksi-1,4-dioksaanina. Vesiliuoksessa yhdiste on pääasiassa hydraattina, ja lisäksi esiintyy syklisiä dimeerejä 2,5-dihydroksi-1,4-dioksaania ja 2-hydroksimetyyli-4-hydroksi-1,3-dioksolaania ja pieniä määriä vetysitoutunutta glykolialdehydiä.[3][4][5] Luonnossa yhdistettä esiintyy seljojen lehdissä.[3]

Glyoxaldehyde-in20-D2O.png

Glykolialdehydi on suhteellisen hyvä pelkistin, ja se pelkistää muun muassa Fehlingin liuoksen ja ammoniakkia sisältävän hopeanitraattiliuoksen hapettuen glykolihapoksi. Emäksisissä olosuhteissa glykolihappo kondensoituu sokereiksi kuten tetrooseiksi ja heksooseiksi. Reaktiolla hydratsiinien kanssa muodostuu osatsoneja.[2][3][4] Ihmiselimistössä glykoli hapettuu alkoholidehydrogenaasin vaikutuksesta glykolialdehydiksi, joka voi edelleen hapettua muun muassa glykolihapoksi, glyoksaaliksi, glyoksyylihapoksi ja oksaalihapoksi[6].

EG-metabol.png

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glykolialdehydiä muodostuu pieniä määriä formaldehydissä kalsiumkarbonaatin vaikutuksesta.[4] Sitä voidaan valmistaa formaldehydin ja synteesikaasun välisellä reaktiolla 150 °C:n lämpötilassa rodiumin katalysoimana[7] tai hapettamalla vinyyliasetaattia vetyperoksidilla osmiumtetroksidin läsnä ollessa[3].

Glykolialdehydi avaruudessa ja elämän alkuperä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Glykolialdehydin muodostuminen tähtien pölykehässä

Glykolialdehydiä on havaittu avaruudessa tähtienvälisessä aineessa ja vuonna 2012 ensimmäisen kerran myös suhteellisen lähellä auringonkaltaista tähteä tähden kaasu- ja pölykehässä. Glykolialdehydi reagoi formaldehydin kanssa tähtien lähistöllä muodostaen sokereita kuten riboosia, ja glykolialdehydi myös katalysoi tätä niin kutsuttua formoosireaktiota. Näitä reaktioita pidetään tärkeinä elämän alkuperää koskevissa teorioissa.[8][9][10][11]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Glycolaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.2.2016.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 507. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d e Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 463. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. a b c Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 185. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.2.2016). (englanniksi)
  5. Varoujan A. Yaylayan, Susan Harty-Majors & Ashraf A. Ismail: Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy. Carbohydrate Research, 1998, 309. vsk, nro 1, s. 31–38. Artikkelin verkkoversio Viitattu 27.2.2016. (englanniksi)
  6. Siegfried Rebsdat & Dieter Mayer: Ethylene Glycol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.2.2016
  7. H. Robert Gerberich & George C. Seaman: Formaldehyde, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 27.2.2016
  8. Dieter Rehder: Chemistry in Space, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 27.2.2016
  9. Ilpo Pajunen: Elämän rakennusaineita löytyi läheltä auringonkaltaista tähteä Yle.fi. 30.8.2012. Viitattu 27.2.2016.
  10. Sakari Nummila: Nuoren tähden ympäriltä löytyi sokeria Tähdet ja avaruus. 30.8.2012. Viitattu 27.2.2016.
  11. Geoffrey Zubay: Origins of Life, s. 211–212. Academic Press, 2000. ISBN 9780127819105. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.2.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]