Ftalosyaniini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Ftalosyaniini
Phthalocyanine.svg
Phthalocyanine-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 574-93-6
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C3=NC4=C5C=CC=CC5=C(N4)N=C6C7=CC=CC=C7C
(=N6)N=C8C9=CC=CC=C9C(=N8)N=C2N3[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C32H18N8
Moolimassa 514,544 g/mol
Tiheys 1,43[2] g/cm³
Kiehumispiste 550 °C (sublimoituu)[3]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ftalosyaniini (C32H18N8) on heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdisteellä on muutamia erikoiskäyttöaiheita, mutta sen metallikomplekseja käytetään runsaasti väriaineina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa ftalosyaniini on sinivihreää tai siniharmaata kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, eikä se liukene myöskään moneen orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin tai dietyylieetteriin. Aromaattiset liuottimet kuten bentseeni, bentsofenoni tai aniliini liuottavat ftalosyaniinia kohtalaisesti. Useat metallit ja puolimetallit muodostavat komplekseja ftalosyaniinin kanssa ja nämä ovat väriltään useimmiten sinisiä tai vihreitä.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran ftalosyaniinia havaittiin muodostuvan vähäisiä määriä kuumennettaessa o-syanobentsamidia. Yhdistettä valmistetaan ftalonitriilistä kuumentamalla sitä natriumalkoksidien esimerkiksi natriumamylaatin tai amiinien kanssa. Näin muodostuu ftalosyaniinin natriumkompleksi, josta natrium voidaan syrjäyttää alkoholyysillä. Toinen yleisesti käytetty tapa on ftaalianhydridin ja urean välinen reaktio ja tätä katalysoi natriummolybdaatti. Ftalosyaniinin metallikomplekseja valmistetaan samalla tavoin metalli-ionien läsnä ollessa.[2][4][5][6]

Kompleksoitumattomalla ftalosyaniinilla on muutamia erityiskäyttökohteita. Sen johdannaisilla ja metallikomplekseilla on sen sijaan useita käyttökohteita. Esimerkiksi kupariftalosyaniini on hyvin yleisesti käytetty sininen väriaine. Rautaftalosyaniini on hapettumisreaktioissa yleisesti käytetty katalyytti, ja monia ftalosyaniinikomplekseja tutkitaan orgaanisina puolijohteina.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phthalocyanine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.10.2017.
  2. a b c d Gerd Loebbert: Phthalocyanine Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.10.2017
  3. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3-460. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.10.2017). (englanniksi)
  4. a b c Gerd Löbbert: Phthalocyanines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 31.10.2017
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 833. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. Robert Christie: Colour Chemistry, s. 133. RSCPublishing, 2014. ISBN 978-1-84973-328-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.10.2017). (englanniksi)