Ftalonitriili

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Ftalonitriili
1,2-Dicyanobenzene.svg
Phthalonitrile-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 91-15-6
IUPAC-nimi Bentseeni-1,2-dikarbonitriili
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C#N)C#N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H4N2
Moolimassa 128,132 g/mol
Tiheys 1,238[2] g/cm³
Sulamispiste 141 °C[3]
Liukoisuus Veteen noin 1 g/l[2]

Ftalonitriili eli 1,2-disyanobentseeni tai o-disyanobentseeni (C8H4N2) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä, erityisesti valmistettaessa väriaineita. Ftalonitriili on isoftalonitriilin ja tereftalonitriilin isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa ftalonitriili on valkoista, kellertävää, ruskehtavaa tai ruskeaa. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Kuumennettaessa yhdistettä yli sulamispisteensä se reagoi muodostaen polymeerin. Ftalonitriili on myrkyllistä.[2][3][4]

Tyypillinen tapa valmistaa ftalonitriiliä teollisessa mittakaavassa on o-ksyleenin ammoksidaatio, jossa se reagoi hapen ja ammoniakin kanssa noin 480 °C:n lämpötilassa. Katalyytteinä reaktiossa käytetään metallien kuten vanadiinin, antimonin, kromin ja molybdeenin oksidien seosta. Muita valmistustapoja ovat ftaalihapon ja sen johdannaisten kuten ftaalianhydridin, ftaaliamidin tai ftaali-imidin reaktio ammoniakin kanssa 300–500 °C:n lämpötilassa. Tässä menetelmässä katalyyttinä käytetään toriumin, kuparin, berylliumin, zirkoniumin tai volframin oksideja.[2][3][4]

Synthesis Phthalonitrile Ammonoxidation.svg

Ftalonitriiliä käytetään väriaineiden valmistuksessa. Kuumennettaessa sitä metalli-ionien läsnä ollessa muodostuu ftalosyaniinijohdannaisia esimerkiksi kupariftalosyaniinia. Ftalosyaniinista valmistetaan myös optisia kirkasteita, valokuvauskemikaaleja ja voiteluaineita. Yhdistettä voidaan myös käyttää hyönteismyrkkynä.[2][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. O-Phthalodinitrile – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.10.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava & Wolfgang Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 2.10.2018
  3. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 680. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 833. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)