Fenyylielohopea-asetaatti

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Fenyylielohopea-asetaatti
Phenylmercuric Acetate.svg
Phenylmercury(II)-acetate-from-xtal-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 62-38-4
IUPAC-nimi Asetyloksi(fenyyli)elohopea
SMILES CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H8O2Hg
Moolimassa 336,734 g/mol
Sulamispiste 149 °C[2]
Liukoisuus 4,4 g/l (20 °C)[3]

Fenyylielohopea-asetaatti (C8H8O2Hg) on elohopean organometalliyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää sienimyrkkynä, säilöntäaineena maaleissa ja kosmetiikassa, muiden organoelohopeayhdisteiden valmistukseen ja katalyyttinä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa fenyylielohopea-asetaatti on valkoista kiteistä ainetta.[2] Fenyylielohopea-asetaatti todennäköisesti esiintyy monomeerisina molekyyleinä kiinteässä olomuodossa, mutta elohopeaionin ja happiatomin välistä Van der Waalsin etäisyyttä lyhyempi sidospituus, viittaa siihen että molekyylien väilllä on voimakkaita vuorovaikutuksia. Monet yhdisteen johdannaisista esiintyvätkin dimeereinä[4]. Yhdiste liukenee niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, etikkahappoon, asetoniin ja bentseeniin.[2][5][6]

Fenyylielohopea-asetaatti ei ole yhtä myrkyllistä kuin epäorgaaniset elohopeayhdisteet, mikä johtuu siitä, että siitä muodostuu ihmisen elimistössä hyvin niukkaliukoista fenyylielohopeakloridia. Sen LD50-arvo rotalle on 22 mg/kg.[5][7]Yhdisteelle altistumisesta voi kuitenkin aiheutua syövytysvammoja iholle, limakalvoille ja silmille. Fenyylielohopea-asetaatti on hyvin myrkyllistä vesieliöille ja kertyy ravintoketjussa.[3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fenyylielohopea-asetaattia syntetisoidaan elohopea-asetaatin etikkahappoliuoksen ja bentseenin välisellä reaktiolla. Reaktiossa käytetään huomattavaa bentseeniylimäärää, jotta vain yksi bentseenin vedyistä korvautuisi elohopealla. Polymerkuroidut tuotteet ovat niukkaliukoisempia kuin fenyylielohopea-asetaatti ja erotetaan kiteyttämällä. Lopuksi tuote eristetään tislaamalla reagoimaton bentseeni ja etikkahappo pois.[5]

Fenyylielohopea-asetaattia on käytetty fungisidina siementen käsittelyyn ja myös lehdille siroteltavana valmisteena. Lisäksi sitä voidaan käyttää säilöntäaineena maaleissa. EU:n alueella yhdisteen käyttö on sallittua säilöntäaineena silmämeikeissä ja meikinpoistoaineissa, mutta Suomessa ei ole markkinoilla yhdistettä sisältäviä tuotteita. Fenyylielohopea-asetaattia käytetään myös muiden organoelohopeayhdisteiden kuten fenyylielohopeakloridin, -nitraatin ja -boraatin valmistamiseen sekä katalyyttinä polyuretaanivaahtojen valmistuksessa.[5][6][7][8][9]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Phenylmercuric acetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.7.2015.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 814. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Fenyylielohopea-asetaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 2.7.2015.
  4. Ionel Haiduc,Frank Thomas Edelmann: Supramolecular Organometallic Chemistry, s. 206. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-61355-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2015). (englanniksi)
  5. a b c d Milton Nowak & William Singer: Mercury compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.7.2015
  6. a b Matthias Simon, Peter Jönk, Gabriele Wühl-Couturier & Stefan Halbach: Mercury, Mercury Alloys, and Mercury Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 2.7.2015
  7. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1257. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  8. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 691-692. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.7.2015). (englanniksi)
  9. Metalliallergiat ja kosmetiikka Helsingin Allergia- ja astmayhdistys. Viitattu 2.7.2015.