Fenoliftaleiini
| Fenoliftaleiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,3-bis(4-hydroksifenyyli)-2-bentsofuran-1-oni |
| CAS-numero | 77-09-8 |
| PubChem CID | 4764 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C20H14O4 |
| Moolimassa | 318,312 g/mol |
| Sulamispiste | 262,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,277 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | 0,00336 g/l (20 °C)[3] |
Fenoliftaleiini (C20H14O4) on väriaine, jota käytetään muun muassa pH-indikaattorina[6]. Aine on yksi käytetyimmistä indikaattoreista esimerkiksi titrauksessa sen sopivan värinmuutosalueen vuoksi [7]. Fenoliftaleiini on äärimmäisen happamissa oloissa oranssia, neutraaleissa tai lievemmin happamissa väritöntä. Emästen vaikutuksesta se muuttuu punaiseksi pH:n ollessa 8,2–10,0[8] ja muuttuu jälleen värittömäksi erittäin emäksisissä oloissa[7]. Fenoliftaleiinia käytetään useissa yleisindikaattoriliuoksissa yhdessä metyylipunaisen, bromitymolisinisen ja tymolisinisen kanssa[9].
| Muoto | H3In+ | H2In | In2− | In(OH)3− |
|---|---|---|---|---|
| Rakenne |  |  |  |  |
| Pallotikkumalli |  |  |  |  |
| pH | < 0 | 0−8,2 | 8,2−10,0 | >12,0 |
| Olosuhteet | vahvasti hapan | hapan tai neutraali | emäksinen | vahvasti emäksinen |
| Väri | oranssi | väritön | vaaleanpunaisesta fuksiaan | väritön |
| Kuva |  |  |
Fenoliftaleiinia käytetään myös lääketieteessä. Aine oli yksi ensimmäisistä keinotekoisesti valmistetuista ulostuslääkkeistä ja sen laksatiivinen vaikutus huomattiin vuonna 1902. Myöhemmin aineen käytöstä kuitenkin luovuttiin, koska sen arveltiin aiheuttavan vaurioita maksassa.[10] Fenoliftaleiinilla on sukusolujen perimää ja lisääntymiskykyä vaarantavia sekä syöpää aiheuttavia (karsinogeenisiä) vaikutuksia.[4]
Synteesi
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Fenoliftaleiinia valmistetaan ftaalianhydridistä ja fenolista kuumentamalla niitä happamissa olosuhteissa.
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ Phenolphthalein – Compound summary NCBI. Viitattu 3.3.2022. (englanniksi)
- ↑ Physical properties: Phenolphthalein (Arkistoitu – Internet Archive) NLM Viitattu 30.9.2008
- ↑ Substance Phenolphthalein European Chemical Agency. Viitattu 23.4.2026. (englanniksi)
- 1 2 Fenoliftaleiini Käyttöturvallisuustiedote. 5.1.2018. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 30.5.2018. (suomeksi)
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4764
- ↑ Värejä ... F Coloria.net Päivi Hintsanen. Viitattu 30.9.2008.
- 1 2 Aroluoma, I., Kanerva, K., Karkela, L., Lampiselkä, J., Mäkelä, R., Sorjonen, T. & Vakkilainen, K.-M.: Kemisti 5: Reaktiot ja tasapaino. WSOY, 2007.
- ↑ Liste des indicateurs colorés SBEC. Viitattu 30.9.2008.
- ↑ Universal Indicator ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Arkistoitu 25.9.2006. Viitattu 30.9.2008.
- ↑ Ruonasulatuskanavan lääkkeet Medcina. Arkistoitu 4.11.2021. Viitattu 2.10.2023.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Fenoliftaleiini Wikimedia Commonsissa
- DrugBank: Phenolphthalein (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Phenolphthalein (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenolphthalein (englanniksi)
- Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Phenolphthalein (englanniksi)