Enoksasiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Enoksasiini
Enoksasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-etyyli-6-fluori-4-okso-7-piperatsin-1-yyli-1,8-naftyridiini-3-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 74011-58-8
ATC-koodi J01MA04
PubChem 3229
DrugBank DB00467
Kemialliset tiedot
Kaava C15H17N4FO3 
Moolimassa 320,326
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 220–224 °C (428–435 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80-90 %[2]
Proteiinisitoutuminen 40 %
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 3-6 h
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Enoksasiini (C15H17N4O3F) on kinolonijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa virtsatulehduksen hoitoon.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa enoksasiini on väritöntä ainetta. Enoksasiini tehoaa useisiin grampositiivisiin ja gramnegatiivisiin bakteereihin. Vaikutuskirjo on samankaltainen norfloksasiinin kanssa. Useimmiten sitä käytetään virtsatulehduksen tai bakteeriripulin hoitoon. Aineenvaikutusmekanismi on sama kuin muillakin fluorikinoloniantibiooteilla eli se sitoutuu bakteerin DNA-gyraasientsyymiin ja estää DNA:n kopioitumisen. Nykyään enoksasiinia käytetään vain harvoin resistenttiyden kehittymisen vuoksi, mutta sitä on saatavilla muun muassa eräissä Euroopan ja Aasian maissa.[2][3][4]

Enoksasiinin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu ja huimaus, ruuansulatuskanavan oireet ja ihottuma. Harvinaisia ovat epilepsian tai astman kaltaiset kohtaukset. Enoksasiini estää teofylliinin ja vastaavien alkaloidien aineenvaihduntaa.[4]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Enoksasiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa 2,3-difluori-6-nitrofenoli reagoi klooriasetonin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu vedytettäessä dihydrobentsoksasiinijohdannaiseksi. Tämä johdannainen reagoi dietyylietoksimetyeenimalonaatin kanssa kondensaatioreaktiolla. Syklisointi etyylipolyfosfaatin avulla johtaa välivaiheeseen, jonka happohydrolyysin seurauksena muodostuu enoksimonia.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 607. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b M Lindsay Grayson,Suzanne M Crowe,James S McCarthy,John Mills,Johan W Mouton,S Ragnar Norrby,David L Paterson,Michael A Pfaller: Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2171-2176. CRC Press, 2010. ISBN 9780340927670. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2017). (englanniksi)
  3. a b Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.10.2017
  4. a b Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 316. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2017). (englanniksi)