Klooriasetoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klooriasetoni
Chloroacetone 2D skeletal.svg
Chloroacetone-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 78-95-5
IUPAC-nimi 1-klooripropan-2-oni
SMILES CC(=O)CCl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H5ClO
Moolimassa 92,52 g/mol
Tiheys 1,15[2] g/cm³
Sulamispiste -44,5 °C[2]
Kiehumispiste 119 °C[2]
Liukoisuus Veteen 100 g/l (20 °C)[3]

Klooriasetoni (C3H5ClO) on kloorattuihin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Nykyään sitä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena, mutta sitä on myös käytetty kemiallisena aseena ensimmäisessä maailmansodassa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa klooriasetoni on väritöntä nestettä, jolla on voimakas pistävä haju. Klooriasetoni hajoaa valon vaikutuksesta, minkä vuoksi sen väri muuttuu hitaasti ruskehtavaksi. Yhdiste liukenee veteen ja hyvin myös moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Klooriasetoni on myrkyllistä ja ärsyttää hyvin voimakkaasti ihoa, hengitysteitä sekä silmiä. Aineelle altistumisesta oireita ovat kyynelvuoto, kurkkukipu, yskä ja hengityksen vaikeutuminen. Aineen joukkoon voidaan lisätä stabilisaattoriksi kalsiumkloridia.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klooriasetonia voidaan valmistaa klooraamalla asetonia tai diketeeniä kloorilla veden läsnä ollessa. Yhdistettä on käytetty kemiallisena aseena ensimmäisessä maailmansodassa ja tähän käyttöön se otettiin vuonna 1914. Nykyään klooriasetonia käytetään lähtöaineena valmistettaessa valokuvauskemikaaleja, lääkkeitä, kosmetiikantuotteita, hapettumisenestoaineita ja maatalouskemikaaleja kuten rikkaruohomyrkkyjä.[2][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chloroacetone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.1.2018.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 316. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Klooriasetonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.1.2018.
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 352-353. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 216. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 143. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.1.2018). (englanniksi)