Disyandiamidi

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Disyandiamidi
Dicyandiamide.svg
2-Cyanoguanidine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 461-58-5
IUPAC-nimi 2-syanoguanidiini
SMILES C(#N)N=C(N)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H4N4
Moolimassa 84,092 g/mol
Tiheys 1,4[2] g/cm³
Sulamispiste 211–212 °C[2]
Liukoisuus 41,3 g/l (25 °C)[3]

Disyandiamidi eli syanoguanidiini (C2H4N4) on nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemianteollisuudessa muun muassa melamiinin ja hartsien valmistukseen, guanidiinijohdannaisten valmistamiseen ja lannoitteena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Disyandiamidin tautomeeriset muodot. Kiinteässä olomuodossa yhdiste esiintyy pääasiassa oikeanpuolimmaisena tautomeerina.

Huoneenlämpötilassa disyandiamidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa. Disyandiamidi liukenee hyvin veteen, etanoliin, asetoniin ja dimetyyliformamidiin. Poolittomiin orgaanisiin yhdisteisiin se on liukenematonta. Disyandiamidi on melko reaktiivinen molekyyli ja muodostaa eirtyisesti emäksisissä olosuhteissa melamiinia. Happo-emäsluonteeltaan se on amfolyyttinen ja muodostaa vedettömissä olosuhteissa suoloja sekä happojen että emästen kanssa. Amiinien kanssa muodostuu biguanidisuoloja ja urean kanssa muodostuu ammeliinia. Disyandiamidi hydrolysoituu kuumennettaessa happamissa olosuhteissa guanyyliureasuoloiksi.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Disyanamidia valmistetaan teollisesti kaksivaiheisella prosessilla. Ensimmäisessä vaiheessa kalsiumsyanamidi hydrolysoidaan syanamidiksi ja syanamidi dimeroidaan disyandiamidiksi hieman emäksisissä olosuhteissa (pH 8–10) 80 °C. Muodostuva liuos jäähdytetään, jolloin tuote kiteytyy ja voidaan erottaa setnrifugoimalla.[2][4][5][6]

Disyandiamidilla on useita käyttökohteita. Siitä valmistetaan muita kemiakaaleja, kuten melamiinia, guanidiinijohdannaisia, kuten guanidiinifosfaattia, lääkkeita, kuten metformiinia, fenformiinia, proguaniilia ja moroksidiiniä. Formaldehydin kanssa disyandiamidi reagoi muodostaen hartseja ja yhdistettä käytetään myös epoksihartsien kovettajana. Ainetta voidaan käyttää myös stabiloimaan polymeerejä, kuten PVC:tä, selluloosaa ja nitroselluloosaa. Lannoitteisiin disyanamidia lisätään, koska se hidastaa lannoitteiden typen vapautumista lannoitteista.[2][4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Dicyandiamide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.3.2015.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 677. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Disyandiamidin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 1.3.2015
  4. a b c William Cameron: Cyanamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 1.3.2015
  5. a b c Thomas Güthner & Bernd Mertschenk: Cyanamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 1.3.2015
  6. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 319. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.3.2015). (englanniksi)