Disiamyyliboraani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Disiamyyliboraani
Disiamylborane.png
Disiamylborane-3D-spacefill.png
Tunnisteet
CAS-numero 1069-54-1
IUPAC-nimi Bis(3-metyylibutan-2-yyli)boori
SMILES [B](C(C)C(C)C)C(C)C(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H23B
Moolimassa 154,094 g/mol
Sulamispiste 35–40 °C[2]

Disiamyylibroaani (C10H23B) on organoboraaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa hydroboraatioissa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Disiamyyliboraani on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se reagoi erittäin helposti kosteuden ja ilman hapen kanssa ja voi syttyä palamaan. Tämän vuoksi sitä valmistetaan yleensä vasta juuri ennen käyttöä. Disiamyyliboraani liukenee eettereihin muun muassa dietyylieetteriin, diglyymiin ja tetrahydrofuraaniin.[2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Disiamyyliboraania valmistetaan 2-metyyli-2-buteenin ja diboraanin välisellä reaktiolla eetteriliuoksessa. Koska muodostuva yhdiste on hyvin steerisesti estynyt muodostuu tuotteena dialkyloitunut disiamyyliboraani.[2][3]

Disiamyyliboraania käytetään selektiivisenä reagnessina muun muassa pelkistyksissä ja hydroboraatioissa. Hydroboraatioissa se reagoi huomattavasti nopeammin niin kutsuttujen terminaalisten alkeenien, joissa kaksoissidos sijaitsee hiiliketjun päässä, kuin alkeenien, joiden kaksoissidos on ketjun keskellä, kanssa. Lisäksi cis-alkeenit reagoivat trans-alkeeneja nopeammin. Yhdiste muodostaa terminaalisten alkyynien kanssa organoboraanin, joka voidaan hapettaa emäksisissä olosuhteissa vetyperoksidin avulla aldehydiksi. Lisäksi disiamyyliboraania käytetään alkeenien ja alkyynien kytkentäreaktioissa.[2][3][4][5]

Hydroboration-alkyne.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Disiamylborane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.9.2016.
  2. a b c d Thomas W. von Geldern, John A. Soderquist & Karl Matos: Disiamylborane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2007. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.9.2016
  3. a b c Marek Zaidlewicz: Hydroboration, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 16.9.2016
  4. W. Carruthers, Iain Coldham: Modern Methods of Organic Synthesis, s. 318. Cambridge University Press, 2004. ISBN 9780521778305. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2016). (englanniksi)
  5. Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 432-433. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.9.2016). (englanniksi)